แม่ฮ่องสอน ถือว่าเป็นจังหวัดที่ห่างไกล นอกจากไกลจากกรุงเทพฯแล้ว ยังไกลจากเชียงใหม่จังหวัดที่อยู่ติดกัน เพราะต่างก็เป็นจังหวัดที่มีพื้นที่กว้างขวาง มีเทือกเขาสูงมากมาย กล่าวขานกันเสมอมาว่า การเดินทางจากเชียงใหม่ไปแม่ฮ่องสอนจะต้องลัดเลาะภูเขาไปในระยะทาง ๓๔๘ กม.ถึง ๑,๘๖๔ โค้ง ส่วนเส้นทางใหม่ที่ผ่านไปทางอำเภอปาย ระยะทางใกล้กว่าแค่ ๒๔๕ กม. แต่มีถึง ๒,๒๒๔ โค้ง กระนั้นก็ยังมีคนจำนวนมากอยากจะไปเยือนแม่ฮ่องสอนสักครั้ง
สมัยก่อน การเดินทางเข้าออกแม่ฮ่องสอนเป็นเรื่องยากสุดๆ ในสมัยประชาธิปไตยนี้เองยังเป็นที่เนรเทศนักโทษการเมือง ไม่ต้องไปสร้างคุกขังหรือปล่อยเกาะ พาเข้าไปปล่อยแม่ฮ่องสอนก็ออกมาไม่ได้แล้ว นักการเมืองดังๆสมัยก่อนถูกพาไปปล่อยไว้ที่แม่ฮ่องสอนหลายคน อย่าง นายธรรมนูญ เทียนเงิน นักการเมืองคนสำคัญ เจ้าของฉายา “นักเลงเก้ายอด” ถูกเนรเทศไปอยู่แม่ฮ่องสอนในปี ๒๔๗๕-๒๔๘๐ ด้วยข้อหาเป็นปฏิปักษ์กับรัฐบาล ก่อนจะกลับมาเป็นเลขาธิการพรรคประชาธิปัตย์ รัฐมนตรีช่วยว่าการมหาดไทย และผู้ว่าราชการกรุงเทพมหานครคนแรกที่มาจากการเลือกตั้ง
ดร.โชติ คุ้มพันธุ์ ปริญญาเอกทางเศรษฐศาสตร์จากเยอรมัน เมื่อสำเร็จกลับมาก็เข้ารับราชการ แต่ไปเขียนบทความกระทบรัฐบาล จึงถูกสั่งย้ายไปอยู่แม่ฮ่องสอนมีกำหนด ๕ ปี เลยได้มั่วสุมกับฝ่ายตรงข้ามรัฐบาลที่ถูกเนรเทศไปอยู่ที่นั่นหลายคน ดร.โชติยังถือว่าเป็นข้าราชการอยู่ แม้จะไม่ใช่ถูกเนรเทศ แต่เมื่อยังหาทางไล่ออกไม่ได้ก็ให้ย้ายไปอยู่ที่นั่นเหมือนถูกเนรเทศ แต่ยังสามารถเข้าออกได้ ครั้งหนึ่ง ดร.โชติแอบเข้ามากรุงเทพฯ และเมื่อกลับไปได้เขียนจดหมายถึงผู้ที่ให้ที่พัก มีความตอนหนึ่งว่า
“...“ท่านขุนที่รัก ผมกลับถึงแม่ฮ่องสอนแล้วโดยเรียบร้อย ระหว่างทางเกือบนับว่าไม่ถูกฝนและไม่ติดน้ำที่ใดเลย เพียงแต่ต้องลุยโคลนและน้ำมากหน่อยรวมทั้งเจ้าคุ่น, ลัก, รอด ต่อยเอาเท้าบวมไป ๒-๓ วัน...”
คุ่น คือยุงชนิดหนึ่ง คล้ายริ้น แต่ ลัก กับ รอด ต้องไปถาม ท่านมานิจ สุขสมจิตร คนแม่ฮ่องสอน ว่าเป็นตัวอะไร
แสดงว่าการเดินทางไปแม่ฮ่องแสน แม้จะอยู่ในช่วงจังหวะที่ดี ก็ยังลำบากถึงขั้นนี้
“นายผี” อัศนี พลจันทร์ อัยการผู้เป็นกวีโด่งดังคนหนึ่ง ในวัย ๒๓ ปีก็จะถูกส่งไปตากอากาศที่แม่ฮ่องสอนแบบ ดร.โชติเหมือนกัน พอรู้ข่าว “นายผี” ก็เย้ยว่าดีเหมือนกัน จะได้ไปค้าฝิ่นที่นั่น เลยถูกเปลี่ยนแดนเนรเทศให้ไปอยู่ทางใต้ ซึ่ง “นายผี”ได้เขียนเล่าไว้ตอนอายุ ๖๐ ว่า
“พูดถึงแดนเนรเทศก็มีเรื่องเล่าให้ฟังได้อยู่เรื่องหนึ่งซึ่งเป็นเรื่องจริงที่ผ่านมาด้วยตนเอง. สมัยเมื่อยังหนุ่มแน่น, กล้าไม่กลัวใครอยู่นั้น ได้กระทำละเมิดอำนาจจอมฟัสซิสต์ คือเรียกเอาตัวน้องชายเขามาฟ้องให้ศาลลงโทษฐานยักยอกลวดหนามของหลวง. เวลานั้นเรื่องนี้ไม่มีใครกล้าแตะเพราะเกรงอำนาจพี่ชาย. เมื่อเป็นเช่นนี้เราก็ถูกปูนหมายหัว, มีคำสั่งลับให้เนรเทศไปแม่ฮ่องสอนทันที. เวลานั้นแม่ฮ่องสอนเป็นแดนเนรเทศคนจริงๆ, พ่อของอุทธรณ์ พลกุล ก็ถูกฟัสซิสต์พิบูลฯ เนรเทศไปที่นั่นมาแล้ว. จะทำอย่างไรดีเล่า? เราก็ชายหมายมาตรว่าชาติเชื้อ, ลองเอาเกลือจิ้มเกลือดูสักหน. เราก็แสดงให้ปรากฏว่าที่นั่นหากเราไปก็รวยแน่เพราะเป็นแดนค้าฝิ่นที่ลือชื่อ; ในที่สุดก็เปลี่ยนใจเนรเทศไปเมืองแขกทางใต้ โดยหวังจะใช้ความขัดแย้งที่ชนมลายูมีต่อคนไทยทั่วไปนั้นมาฆ่าเราให้ตาย. เอาจริงเข้า, เรากลับไปช่วยชาวมลายูต่อต้านฟัสซิสต์ไปเสียอีก. แดนเนรเทศมีทั้งเหนือใต้. ที่สำคัญอยู่ที่ว่าตัวเราทำอย่างไรต่างหาก. เมื่อคนดีจริง คือซื่อสัตย์ต่อประเทศชาติต่อประชาชนและกล้าที่จะทำสิ่งที่ควรทำด้วยสติปัญญา ซึ่งอาศัยรวบรวมขึ้นมาจากมวลชนแล้ว, ไปที่ไหนก็ตกน้ำไม่ไหลตกไฟไม่ไหม้. เหมือนเมล็ดข้าวเปลือก, ย่อมจะงอกงามได้ทุกที่ ไม่ว่าจะเป็นแดนทุรกันดารอย่างไร. ถ้ามันตกไปไม่งอกไม่ขึ้นก็แสดงว่าเป็นเมล็ดข้าวลีบ, สมควรแล้วที่จะกลายเป็นดินทรายไป...”
นอกจากจะเป็นแดนเนรเทศนักโทษการเมืองแล้ว กล่าวกันว่าแม่ฮ่องสอนยังเป็นปลายทางของขวดด้วย เพราะขวดที่ใส่น้ำปลาหรือเครื่องดื่มของกินของใช้ ซึ่งสมัยก่อนใช้กันแต่ขวดแก้วเท่านั้น ไม่มีขวดพลาสติกเหมือนสมัยนี้ เมื่อขนเข้าไปแล้วจึงไม่มีใครคิดขนออกมาเพราะเป็นเรื่องยากลำบากไม่คุ้ม ขวดพวกนี้จึงกองอยู่ที่แม่ฮ่องสอนเหลือคณานับ
จากหลักฐานทางประวัติศาสตร์ ปรากฏว่า จังหวัดแม่ฮ่องสอนเริ่มขึ้นที่เมืองปายเมื่อประมาณ พ.ศ.๑๘๐๐ ในสมัยล้านนา เดิมเรียกว่า บ้านดอน โดยชาวไทใหญ่ชื่อ พะก่าซอ ได้รวบรวมคนจากเมืองต่างๆในพม่า เข้ามาก่อตั้งหมู่บ้านจนเป็นชุมชนใหญ่ กษัตริย์แห่งอาณาจักรล้านนาคิดจะยึดเป็นเมืองขึ้น จึงนำทัพมาตีอยู่หลายครั้งก็ไม่สามารถยึดได้ จนประมาณปี พ.ศ. ๒๐๒๐ พระเจ้าติโลกราชได้ให้แม่ทัพชื่อศรีใจยา ยกทัพมาตีบ้านดอนได้สำเร็จ และได้รับแต่งตั้งให้เป็น เจ้าชัยสงคราม ปกครองบ้านดอน ส่วนบริเวณอำเภอแม่สะเรียงในปัจจุบัน เดิมเรียกว่า เมืองยวม เป็นเมืองหน้าด่านของเชียงใหม่ที่ป้องกันการรุกรานของพม่า จนถึงสมัยก่อนกรุงรัตนโกสินทร์ พื้นที่บริเวณที่เป็นจังหวัดแม่ฮ่องสอนในปัจจุบัน เป็นช่องทางที่กองทัพพม่าเข้ามาตีกรุงศรีอยุธยาและหัวเมืองฝ่ายเหนือของไทย มีผู้คนอาศัยอยู่ตามรอยต่อระหว่างไทยและพม่าในบริเวณที่ราบริมเชิงเขา ซึ่งเป็นทำเลเหมาะสำหรับการเพาะปลูก เกิดเป็นชุมชนบ้านป่า ผู้คนที่อาศัยตามที่ราบส่วนใหญ่เป็นชาวไทใหญ่ ส่วนที่อาศัยอยู่บนภูเขาจะเป็นกะเหรี่ยง ลัวะ และมูเซอ
ประมาณ ปี พ.ศ. ๒๓๗๔ ในสมัยรัชกาลที่ ๓ แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ เจ้าหนานมหาวงศ์ ขณะเป็นอุปราช ก่อนจะขึ้นเป็น พระเจ้ามโหตรประเทศ เจ้าผู้ครองนครเชียงใหม่องค์ที่ ๕ ต้องการช้างป่าไว้ใช้งาน จึงให้ เจ้าแก้วเมืองมา เป็นแม่กองนำไพร่พลไปตรวจชายแดนด้านตะวันตกของนครเชียงใหม่และจับช้างป่ามาฝึกใช้งาน เจ้าแก้วเมืองมายกขบวนเดินทางไปถึงป่าโปร่งแห่งหนึ่งริมฝั่งแม่น้ำปาย เป็นบริเวณที่มีหมูป่าลงมากินโป่งชุกชุม เห็นว่าที่แถวนี้เป็นทำเลดีมีน้ำท่าอุดมบริบูรณ์ จึงเรียกผู้คนที่ตั้งบ้านเรือนอยู่โดยรอบซึ่งเป็นชาวไทใหญ่และกะเหรี่ยงมาประชุม ชี้แจงว่าจะตั้งบริเวณนี้ขึ้นเป็นหมู่บ้าน บุกเบิกที่ดินเป็นไร่นาที่ทำมาหากินต่อไป แล้วตั้ง “พะกาหม่อง” ให้เป็น “ก๊าง” คือตำแหน่งนายบ้านหรือผู้ใหญ่บ้าน คอยควบคุมดูแลและให้คำแนะนำลูกบ้าน พะกาหม่องได้ชักชวนเกลี้ยกล่อมคนที่อยู่ใกล้เคียงให้ย้ายมาอยู่รวมกัน ตั้งชื่อหมู่บ้านนั้นว่า “บ้านโป่งหมู” ต่อมาเพี้ยนเป็น “ปางหมู” เมื่อจัดตั้งหมู่บ้านแล้ว เจ้าแก้วเมืองมาก็ยกขบวนเดินทางคล้องช้างป่าต่อไป จนถึงลำห้วยแห่งหนึ่งมีรอยช้างป่าอยู่มากมาย จึงคล้องช้างป่าได้หลายเชือก และตั้งที่ฝึกช้างในร่องห้วย ริมห้วยนั้นเป็นพื้นที่ราบกว้างขวาง ดินดีกว่าบ้านโป่งหมู และมีชาวไทใหญ่อาศัยอยู่มาก เจ้าแก้วเมืองมาเห็นว่าเป็นทำเลที่เหมาะพอจะตั้งเป็นหมู่บ้านอีกแห่งหนึ่ง จึงเรียกชาวไทใหญ่คนหนึ่งจากบ้านโป่งหมูคือ “แสนโกม” บุตรเขยของพะกาหม่อง ให้มาเป็นหัวหน้าเกลี้ยกล่อมผู้คนให้มาอยู่รวมกันจนกลายเป็นหมู่บ้าน เรียกว่า “บ้านแมฮ่องสอน” หมายถึงร่องฝึกสอนช้าง
เมื่อเจ้าแก้วเมืองมาคล้องช้างป่าได้พอสมควรแล้วก็เดินทางกลับนครเชียงใหม่ พะกาหม่องและแสนโกมได้ชักชวนผู้คนที่อยู่ใกล้เคียงให้อพยพครอบครัวมาตั้งบ้านเรือนอยู่ทำมาหากินจนแน่นหนาขึ้นเป็นหมู่บ้านใหญ่ ต่อมาพะกาหม่องและแสนโกมเห็นว่าบริเวณนั้นมีไม้สักมาก หากตัดเอาไม้สักไปขายประเทศพม่าโดยใช้วิธีชักลากลงลำห้วย แล้วปล่อยให้ไหลลงแม่น้ำคง หรือแม่น้ำสาละวิน ก็จะเป็นการดี จึงเดินทางเข้าเฝ้า พระเจ้ามโหตรประเทศ เจ้าผู้ครองนครเชียงใหม่ กราบทูลขออนุญาตตัดฟันชักลากไม้ไปขาย แล้วจะแบ่งเงินค่าตอไม้ตอบแทนถวาย พระเจ้ามโหตรประเทศทรงอนุญาต พะกาหม่องและแสนโกมจึงได้ทำไม้ขอนสักส่งไปขายที่เมืองมะละแหม่ง ได้เงินมาก็แบ่งถวายพระเจ้ามโหตรประเทศทุกปีนำมาใช้บำรุงบ้านเมือง ส่วนบ้านโป่งหมู่และบ้านแม่ฮ่องสอนก็เจริญขึ้นตามลำดับ
เขาสร้างบ้านแปงเมืองกันมาแบบนี้ ก่อนจะมาเป็นบ้านเมืองในวันนี้
ต่อมาใน พ.ศ. ๒๔๔๓ ในสมัยรัชกาลที่ ๕ แห่งกรุงรัตนโกสินทร์ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงจัดระบบการปกครองใหม่ รวมเมืองแม่ฮ่องสอน เมืองขุนยวม เมืองยวม (แม่สะเรียง) และเมืองปาย เป็นหน่วยเดียวกัน เรียกว่า “บริเวณเชียงใหม่-ตะวันตก” ตั้งที่ว่าการแขวง ขึ้นที่เมืองขุนยวม ต่อมาก็ย้ายที่ว่าแขวงไปอยู่เมืองยวม จนในปี ๒๔๕๓ โปรดเกล้าฯตั้งเป็นเมืองจัตวา ขึ้นกับมณฑลพายัพ ย้ายที่ว่าการแขวงจากเมืองยวม มาที่เมืองแม่ฮ่องสอน ให้ชื่อว่า “จังหวัดแม่ฮ่องสอน” และโปรดเกล้าฯ ให้ พระศรสุรราช (เปลื้อง) เป็นผู้ว่าราชการจังหวัดแม่ฮ่องสอนคนแรก