เมื่อเสียกรุงศรีอยุธยานั้น บรรดาพระบรมวงศานุวงศ์ส่วนใหญ่ถูกพม่ากวาดต้อนไปกรุงอังวะหมด คงเหลือถูกกักขังอยู่ที่ค่ายโพธิ์สามต้นจำนวนหนึ่ง และ ตกค้างอยู่ตามเมืองต่างๆอีกจำนวนหนึ่ง พระเจ้าตากสินจึงทรงนำมาชุบเลี้ยงอุปถัมภ์ด้วยเห็นว่าเป็นขัติยวงศ์ของกรุงเก่า และทรงรับเจ้าหญิง ๔ พระองค์ไว้ในฐานะพระชายา แต่เจ้าหญิงกรุงเก่าเหล่านี้ ก็ไม่ได้บริสุทธิ์ผุดผ่องเหมือนตอนอยู่กรุงศรีอยุธยา ล้วนแต่เป็นรุ่น “ผ่านศึก” มาแล้ว คือ
“หม่อมฉิม” หรือ พระองค์เจ้าหญิงฉิม เป็นธิดา เจ้าฟ้าจีด แห่งราชวงศ์บ้านพลูหลวง และเป็นพระเจ้าหลานเธอในสมเด็จพระเพทราชา เมื่อตอนที่พม่ายกเข้ามาก่อนกรุงแตกนั้น เจ้าพระยาพิษณุโลกได้ยกทัพไปยันพม่าที่กรุงสุโขทัย เจ้าฟ้าจีด กลับถือโอกาสยกกำลังจากกรุงศรีอยุธยาขึ้นไปยึดเมืองพิษณุโลก แล้วตั้งตัวขึ้นเป็นเจ้าเมืองแทน เจ้าพระยาพิษณุโลกทราบข่าวก็วางมือจากการรบกับพม่า กลับมายึดเมืองพิษณุโลกของตัวเองคืน จับเจ้าฟ้าจีดได้เลยถ่วงน้ำเสีย ครอบครัวของเจ้าฟ้าจีดรวมทั้งพระองค์เจ้าหญิงฉิม ต้องตกเป็นเชลยอยู่ในเมืองพิษณุโลก จนพระเจ้าตากสินขึ้นไปยึดพิษณุโลกได้
“หม่อมอุบล” หรือ หม่อมเจ้าหญิงอุบล ธิดา กรมหมื่นเทพพิพิธ หรือ พระองค์เจ้าแขก โอรสพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศ ซึ่งต้องหากบฏ ถูกจับฝากเรือพ่อค้าอังกฤษไปปล่อยเกาะลังกา แต่กลับไปได้รับความนิยมจากขุนนางข้าราชการที่นั่น เลยคบคิดกันจะยึดอำนาจพระเจ้ากรุงลังกาอีก หากความแตกเสียก่อน พระองค์เจ้าแขกหนีลงเรือพ่อค้าอินเดียมาได้ และกลับมาซ่องสุมผู้คนที่จันทบุรี ยกกำลังจะเข้าไปช่วยตีพม่าที่ล้อมกรุงศรีอยุธยา แต่เมื่อไปตั้งทัพฟังข่าวศึกที่ปราจีนบุรีก็ไม่กล้าเข้าสู้กับพม่า แต่ส่งคนลอบเข้าไปรับหม่อมและข้าในกรมออกมา หนีไปเมืองนครราชสีมา เกลี้ยกล่อมเจ้าพระยานครราชสีมาให้ร่วมกันตั้งตัวเป็นอิสระ ตอนนั้นกรุงศรีอยุธยายังไม่แตก เจ้าพระยานครราชสีมาจึงเห็นว่าพระองค์เจ้าแขกเป็นกบฏไม่ยอมร่วมด้วย พระองค์เจ้าแขกส่งคนไปลอบฆ่าเจ้าพระยานครราชสีมาและเข้ายึดเมืองได้ หลวงแพ่ง น้องชายเจ้าพระนครราชสีมาหนีไปขอกำลังจากเจ้าพระยาพิมายมายึดเมืองคืน หลวงแพ่งจัดการประหารข้าในกรมหมื่นเทพพิพิธทั้งหมด ส่วน หม่อมเสม พระชายา และหม่อมเจ้าหญิงอุบล พระธิดา แจกจ่ายให้ลูกน้องไป หม่อมเสมได้กับนายย่น หม่อมเจ้าหญิงอุบลได้กับนายแก่น ส่วนกรมหมื่นเทพพิพิธรอดตาย เพราะพระยาพิมายเป็นคนนิยมกษัตริย์ เห็นว่าพระองค์เจ้าแขกเป็นพระราชโอรสของพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศ เลยเอาไปยกย่องที่พิมาย พระองค์เจ้าแขกเลยตั้งตัวเป็น เจ้าพิมาย และเป็นก๊กหนึ่งที่ถูกพระเจ้าตากสินปราบ พระเจ้าตากสินไม่ทรงถือโทษกรมหมื่นเทพพิพิธ ทรงเห็นว่าเมื่อกรุงแตกต่างคนต่างก็ตั้งตัวเป็นใหญ่ แต่กรมหมื่นเทพพิพิธยังถือว่าตัวเป็นเจ้าทำกระด้างกระเดื่อง พระเจ้าตากสินเลยให้ทุบเสียด้วยท่อนจันทน์ และรับหม่อมเจ้าหญิงอุบลมาอุปการะในฐานะพระชายา
“หม่อมประทุม” ธิดาเจ้าฟ้าธรรมธิเบศ หรือ “เจ้าฟ้ากุ้ง” กวีเอกของกรุงศรีอยุธยา ซึ่งเป็นพระราชโอรสองค์ใหญ่ของพระเจ้าอยู่หัวบรมโกศ ถูกจับเป็นเชลยอยู่ที่ค่ายโพธิ์สามต้น พระเจ้าตากสินตีค่ายโพธิ์สามต้นแตก ช่วยพระบรมวงศานุวงศ์ไว้ได้ ยกหม่อมเจ้าหญิงประทุมไว้ในตำแหน่งพระชายา พระพระราชทานนามใหม่จากพระนามเดิม “หม่อมเจ้าหญิงมิตร” เป็น “หม่อมเจ้าหญิงประทุม”
“หม่อมบุษบา” ธิดากรมหมื่นจิตรสุนทร พระอนุชาต่างมารดาของเจ้าฟ้ากุ้ง เดิมมีชื่อว่า “หม่อมเจ้าหญิงกระจาด” ทรงประทานชื่อให้ใหม่ว่า “บุษบา” ทรงได้มาจากค่ายโพธิ์สามต้นพร้อมหม่อมประทุม ยกไว้ในตำแหน่งพระชายาเช่นกัน
ใน ๔ พระชายานี้ ทรงโปรดหม่อมฉิมและหม่อมอุบลเป็นพิเศษ ให้บรรทมบนพระที่ทั้งซ้ายขวา ทำให้เป็นที่อิจฉาของพระชายาทั้งหลาย
ในปี พ.ศ.๒๓๑๒ ได้เกิดความแห้งแล้งอย่างหนัก หนูจากทุ่งนาได้บุกเข้าหาอาหารตามบ้านคน และเข้าไปถึงในพระราชวัง กัดพระวิสูตรในห้องบรรทมขาด ทรงถือว่าเป็นเรื่องอุบาทว์ รับสั่งให้มหาดเล็กที่ใกล้ชิด ๒ คนซึ่งเป็นฝรั่งสัญชาติโปรตุเกส มีตำแหน่ง ชิตภูบาล กับ ชาญภูเบศร์ ค้นหาหนูให้ได้ทั้งในห้องบรรทมและห้องเสวย
ต่อมาเป็นที่โจษขานกันว่า หนุ่มฝรั่ง ๒ คนได้ค้นเจอ “น้องหนู” ของหม่อมฉิมกับหม่อมอุบล ชายาองค์โปรดเข้า หม่อมประทุมจึงนำเรื่องขึ้นกราบทูล
เมื่อรับสั่งเรียกหม่อมทั้งสองมาสอบถาม หม่อมอุบลปฏิเสธตลอดข้อหา แต่หม่อมฉิมเป็นคนโวหารกล้า แสดงอาการแค้นเคืองคนที่ใส่ความ และประชดด้วยการรับว่าเป็นเรื่องจริง ขอตายดีกว่าถ้าไม่ทรงเชื่อ ทั้งยังยุหม่อมอุบลด้วยว่า
“ยังจะอยู่เป็นมเหสีขี้ช้อนหรือ มาตายตามเจ้าพ่อเถิด”
หม่อมอุบลก็เลยรับสารภาพบ้าง
ถึงตอนนี้พระเจ้าตากสินทรงกริ้วอย่างหนัก รับสั่งให้ลงโทษสองพระชายาองค์โปรดด้วยความแค้นพระทัย
พงศาวดารฉบับพระราชหัตถเลขา กล่าวว่า
“ถึงวันจันทร์ เดือน ๗ แรมค่ำ ๑ หม่อมเจ้าอุบล หม่อมเจ้าฉิม กับนางละครอีก ๔ คน เป็นชู้กับฝรั่งมหาดเล็กสองคน พิจารณาเป็นสัตย์แล้ว มีพระบรมราชโองการสั่งให้พวกฝีพาย ทนาย เลือกไปทำชำเราประจาน แล้วตัดแขน ตัดศีรษะ ผ่าอกทั้งชายหญิง อย่าให้ใครดูเยี่ยงกันต่อไป”
มีนางละครเพิ่มเข้ามาอีก ๔ คน
เมื่อรับสั่งให้ประหารพระชายาองค์โปรดไปแล้ว พระเจ้าตากสินก็ไม่มีความสบายพระราชหฤทัยเลย ทรงอาลัยหม่อมอุบลซึ่งกำลังมีครรภ์สองเดือน ทำให้พระราชโอรสในครรภ์ต้องพลอยรับกรรมไปด้วย
พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ทรงมีพระราชวิจารณ์เรื่องนี้ไว้ว่า
“การที่ทรงอาไลยหม่อมอุบลขึ้นมานั้น จะไม่ใช่แต่มีครรภ์ จะคิดเห็นไปว่าหม่อมอุบลพลอยรับไปด้วยตามคำหม่อมฉิม ฤาบางทีพิจารณา พอหม่อมฉิมรับก็ทึกทักเอาเปนรับทั้งสองคน จึงทรงอาไลยสงสาร”
ความอาลัยในหม่อมอุบลนี้ ทำให้ทรงโทรมนัสอย่างหนัก ถึงกับตรัสว่าจะตายตามพระชายา และถามว่า “ใครจะตายกับกูบ้าง”
ตรัสถามเช่นนี้อย่านึกว่าจะไม่มีใครตอบ จดหมายเหตุความทรงจำของกรมหลวงนรินทรเทวี บันทึกไว้ว่า
“เสม เมียกรมหมื่นเทพพิพิธ ว่าจะตามเสด็จ หม่อมทองจันทร์ หม่อมเกษ หม่อมลาสังบุษบาจะตามเสด็จด้วย ประทานเงินคนละ ๑ ชั่งให้บังสุกุลตัวเอง ทองคนละ ๑ บาทให้ทำพระ แล้วให้นั่งแพหยวก นิมนต์พระเข้ามาบังสุกุล แล้วจะประหารคนที่ยอมตามเสด็จนั้นก่อน แล้วท่านจะแทงพระองค์ท่านตามไปอยู่ด้วยกันเจ้าข้า พระสตินั้นฟั่นเฟือน”
พระราชวิจารณ์ของ ร.๕ ตอนนี้มีว่า
“เสมเมียกรมหมื่นเทพพิพิธที่ยอมตายตามเสด็จคนนี้ เคยตกเป็นเมียนายย่นพวกหลวงแพ่งครั้งหนึ่งมาแล้ว ทั้งเวลากรมหมื่นเทพพิพิธเปนเจ้าพิมายอยู่ดังนั้น ทีจะเปนคนแปดเหลี่ยมแปดคม”
เมื่อเหตุการณ์เลยเถิดไปถึงขั้นนี้ ท้าวทรงกันดาร (ทองมอญ) ซึ่งเป็นแม่วังอยู่ จึงนิมนต์พระสงฆ์เข้ามาชุมนุมหาทางยับยั้ง พระสงฆ์ต่างทูลขอชีวิตไว้ ว่าแม้พระองค์สละพระชนม์ชีพไป จะได้พบพระชายาก็หามิได้ เหตุการณ์บ้านเมืองยามนี้ หากขาดพระประมุขที่ทรงกอบกู้ชาติมา ประชาชนชาวไทยจะพึ่งใครได้เล่า เมื่อบรรดาสงฆ์ต่างให้สติ พระเจ้าตากสินจึงคืนพระสติ ล้มเลิกเรื่องจะตายตามพระชายา และประทานเงินเพิ่มแก่ผู้จะตายตามเสด็จ
หลังจากเหตุการณ์ครั้งนี้แล้ว พระอารมณ์ของพระเจ้ากรุงธนบุรีก็ไม่เหมือนเดิม ทรงโมโหง่ายและดุร้ายขึ้น ทรงมุ่งแต่การนั่งพระกรรมฐาน บางครั้งก็ประทับแรมที่วัดอินทาราม บางยี่เรือ ทั้งคืน จนสำคัญว่าพระองค์บรรลุโสดาบันแล้ว
จึงเชื่อกันว่า การจำต้องสังหารหม่อมคนโปรด และพระราชโอรสที่อยู่ในครรภ์ เป็นสาเหตุสำคัญที่ทำให้พระสติของพระเจ้ากรุงธนบุรีฟั่นเฟือน