“เบนท์ลี่ย์” ถือกำเนิดอย่างเป็นทางการเมื่อวันที่ 18 มกราคม ปี 1919 โดยนาย วอลเตอร์ โอเวน เบนท์ลี (WALTER OWIN BENTLEY) ชาวอังกฤษ ขณะที่วอลเตอร์ มีอายุ 31 ปี เขาก่อตั้งบริษัท เบนท์ลีย์ มอเตอร์ ลิมิเทด (BENTLEY MOTOR LIMITED) ด้วยเงินทุนจดทะเบียน 200,000 ปอนด์ และก่อตั้งโรงงานขึ้นที่เมืองคริคเคิลวูดทางเหนือของกรุงลอนดอน เพื่อผลิตรถยนต์ออกจำหน่ายโดยใช้ชื่อ เบนท์ลี่ย์ ซึ่งเป็นชื่อสกุลของเขาเป็นยี่ห้อในการทำตลาด
เบนท์ลี่ย์เปิดตัวเป็นครั้งแรกในงาน ลอนดอน มอเตอร์ โชว์ ช่วงเดือนตุลาคม ปีเดียวกัน พร้อมเปิดรับจองและคาดว่าจะส่งมอบรถคันแรก ได้ภายในเดือนมิถุนายนปี 1920 แต่แล้วกว่ารถจริงจะพร้อมส่งมอบก็ล่วงเลยมาจนถึงเดือนกันยายน ปี 1921 เนื่องจากการประมาณเวลาผิดพลาดในการผลิต
สำหรับรถเบนท์ลีย์ในยุคนั้นจัดว่าเป็นรถคุณภาพเยี่ยม มีราคาแพง ไม่เน้นขายปริมาณมาก และมีชื่อเสียงเป็นอย่างมาก จากความสามารถในการชนะเลิศการแข่งขันเลอ มังส์ (LeMANS) ถึง 4 ปี ติดต่อกันในปี 1927-1930 เบนท์ลีย์ประสบปัญหาด้านการเงินอยู่หลายครั้ง และเพียงไม่กี่ปีหลังการก่อตั้งเบนท์ลี่ย์ ก็ถูก โรลล์ส-รอยซ์ เข้ามาครอบงำกิจการในปี 1931 โดย วอลเตอร์ ถูกบีบบังคับให้ต้องขายกิจการทั้งหมดให้กับโรลล์ส-รอยซ์ และเปลี่ยนฐานะจากผู้ถือหุ้นใหญ่เหลือเพียงผู้ถือหุ้นรายย่อยที่ไม่ต่างอะไรกับลูกจ้างคนหนึ่งของโรลล์ส-รอยซ์ เท่านั้น
ฉะนั้นตั้งแต่ปี 1931 เป็นต้นมาเบนท์ลีย์ มอเตอร์ มีสภาพเป็นหนึ่งในบริษัทในเครือโรลล์ส-รอยซ์ ซึ่งสิ่งแรกที่ทำคือ ปิดไลน์ผลิตที่โรงงานเดิมที่คริคเคิลวูด และขายทิ้ง พร้อมกับหันมาใช้โรงงานของโรลล์ส-รอยซ์แทน ในการผลิตรถเบนท์ลี่ย์ทั้งหมด ซึ่งได้มีการผลิตรถออกมาอย่างต่อเนื่องหลากหลายรุ่น แต่ช่วงแรกๆ ไม่ค่อยประสบความสำเร็จนักจนถึงช่วงทศวรรษที่ 80 โรลล์ส-รอยซ์ จัดการแยกทำตลาดกับเบนท์ลี่ย์แบบชัดเจน โดยให้เบนท์ลี่ย์มุ่งเน้นทางด้านความแรงเป็นหลัก จึงทำให้มีสัดส่วนการขายเพิ่มขื้นมาเป็น 50:50 เมื่อเปรียบเทียบกันระหว่างโรลล์ส-รอยซ์ โดยมีรุ่นดังๆ ที่ขายในเมืองไทยเช่น เทอร์โบ อาร์แอล, คอนติเนนทัล และอาซัวร์ เป็นต้น
ต่อมาในปี 1998 เบนท์ลี่ย์ ก็เปลี่ยนเจ้าของใหม่อีกครั้งโดยคราวนี้เป็น “โฟล์คสวาเกน กรุ๊ป” เข้ามาซื้อกิจการทั้งหมดของโรล์ส-รอยซ์ รวมถึงเบนท์ลี่ย์ด้วย ซึ่งต้องแข่งกับผู้ผลิตรถยนต์ร่วมชาติ “บีเอ็มดับเบิลยู” และก็เกิดปัญหาขึ้นระหว่าง โฟล์คสวาเกนและบีเอ็มดับเบิลยู ในการถือสิทธิ์เป็นเจ้าของแบรนด์โรลล์ส-รอยซ์ เนื่องจากโฟล์คสวาเกนคิดว่า การซื้อกิจการทั้งหมดหมายรวมถึงการใช้ซื้อ โรลล์ส-รอยซ์ ในการทำตลาดรถยนต์ด้วย แต่ทว่าความจริง สิทธิ์ในการใช้ชื่อดังกล่าวเป็นของ บริษัท โรลล์ส-รอยซ์ มหาชน ผู้ผลิตเครื่องยนต์สำหรับเครื่องบิน ซึ่งเป็นพาร์ตเนอร์กับบีเอ็มดับเบิลยู (ขณะนั้น บีเอ็มดับเบิลยู เป็นผู้ผลิตเครื่องยนต์ให้ใช้กับรถทั้ง โรลล์ส-รอยซ์และเบนท์ลี่ย์)
สุดท้ายการเจรจาระหว่างทั้งคู่ก็จบลงด้วยดี เมื่อบีเอ็มดับเบิลยู ยินดีจ่ายเงินให้กับ โฟล์คสวาเกน เพื่อชดเชยให้กับการได้สิทธิ์ใช้แบรนด์ โรลล์ส-รอยซ์ ทำตลาด ส่วนสิ่งอื่นๆ ที่เหลือ ไม่ว่าจะเป็นแบรนด์ เบนท์ลี่ย์ , โรงงาน , เครื่องจักร และเทคโนโลยี ในการผลิตทั้งหมดเป็นของ โฟล์คสวาเกน กรุ๊ป นับตั้งแต่ปี 2002 เป็นต้นมาจนกระทั่งถึงปัจจุบัน