เอเจนซีส์ - กลุ่มผู้ประท้วงที่ติดอยู่ในมหาวิทยาลัยฮ่องกงโพลีเทคนิค (โพลียู) อาศัยความมืดยามค่ำคืนหลบหนีเล็ดลอดสายตาตำรวจออกไปได้บางส่วน โดยอาศัยการโรยตัวลงมาจากสะพานลอย แล้วซ้อนมอเตอร์ไซค์หนีไป
การยื้อกันระหว่างกลุ่มผู้ประท้วงหัวรุนแรงที่ติดอยู่ภายในโพลียู กับตำรวจปราบจลาจลด้านนอกที่ขู่จะจับกุมผู้ประท้วงให้หมด ยังคงดำเนินต่อไปอย่างไม่มีทีท่าว่าจะจบง่ายๆ ในช่วงคืนวันจันทร์ - รุ่งสางวันอังคาร
มีผู้ประท้วงประมาณ 40 รายที่ได้รับอนุญาตให้ออกจากโพลียู เพื่อนำตัวไปรักษาที่โรงพยาบาล อย่างไรก็ตาม คนเหล่านี้จะถูกตั้งข้อหาในภายหลัง ส่วนคนอื่นนั้นตำรวจบอกว่าจะจับกุมทันทีที่ก้าวเท้าออกมาจากโพลียู ยกเว้นเพียงนักข่าวที่ได้รับการรับรองให้เข้าไปทำข่าวในโพลียู
แหล่งข่าวที่เป็นตำรวจรายหนึ่งบอกว่า ใครที่ยอมมอบตัวออกมาโดยไม่ต่อสู้ขัดขืน อาจจะได้รับการผ่อนปรน แต่ถึงกระนั้นทุกคนที่อยู่ในโพลียูก็จะต้องรับโทษตามกฏหมาย
ทางตำรวจนั้นดูไม่มีความตั้งใจที่จะบุกเข้าไป ส่วนทางผู้ประท้วงในโพลียูก็ดูเหมือนจะยังไม่ยอมแพ้ ส่งผลให้สถานการณ์ตอนนี้ยังยื้อกันอยู่
เจสเปอร์ จาง หยก-ซิง อดีตประธานสภานิติบัญญัติ , เอริค เฉิง ทัต-หมิง นักวิชาการด้านกฏหมายมหาวิทยาลัยฮ่องกง ได้เข้าไปในโพลียูตอนเวลาประมาณ 23.00 น. โดยมีตำรวจคุ้มกัน เมื่อถูกถามว่าเข้าไปทำไม จางก็ตอบว่า "จะเข้าไปช่วยคนที่อยากจะออกมา"
ความพยายามก่อนหน้านี้ ที่มีหลายกลุ่มอยากจะเจรจาเพื่อหาทางออกอย่างสันติ มีทั้งบอร์ดบริหารของโพลียู พ่อแม่ผู้ปกครอง รวมถึงเหล่า ส.ส. ที่อยากจะเข้าไปในโพลียู ล้วนล้มเหลวทั้งสิ้น
ในยามค่ำคืน กลุ่มผู้สนับสนุนการประท้วงจำนวนหลายพันคนพากันออกมาชุมนุมในย่านจอร์แดนและจิมซาจุ่ย โดยพยายามจะดึงความสนใจของตำรวจ ให้หันมาไล่จับพวกเขาในใจกลางเกาลูน หวังเปิดทางให้พวกที่อยู่ในโพลียูหนีออกมา
ส่วนที่โพลียูในฮ่องฮำ ผู้ประท้วงในนั้นพยายามหลบหนีออกมาหลายครั้ง แต่ก็ต้องเจอกับแก๊สน้ำตาและตำรวจที่คุ้มกันเส้นทางเข้า-ออกเอาไว้หลายจุด
อย่างไรก็ตาม ผู้ประท้วงหลายสิบคนอาศัยความมืดยามค่ำคืน เล็ดลอดแนวป้องกันของตำรวจออกไปได้ด้วยการโรยตัวลงมาจากสะพานลอย จากนั้นก็ซ้อนมอเตอร์ไซค์ที่รออยู่บนถนนด้านล่างแล้วพากันขับหนีไป