ย้อนไปถึงการที่ เชลซี ถูกแบนห้ามเสริมทัพนักเตะก็มีแง่ดีเหมือนกัน เพราะทำให้ แฟรงค์ แลมพาร์ด นายใหญ่ของทีมต้องเลือกใช้งานขุมกำลังเท่าที่มีดาวรุ่งหลายต่อหลายคนจึงได้โอกาสแจ้งเกิดในฤดูกาลนี้หนึ่งในนั้นคือ บิลลี กิลมอร์
เจ้าหนูกิลมอร์ คว้าตำแหน่งแมนออฟเดอะแมตช์ศึก เอฟเอ คัพ รอบ 5 เชลซี บุกชนะ ลิเวอร์พูล 2-0 ที่ แอนฟิลด์ เมื่อต้นเดือนมีนาคมที่ผ่านมา โดยกลบรัศมีแข้ง "หงส์แดง" อย่าง ฟาบินโญ่ จนเล่นไม่ออก นอกจากนี้ในเกมนั้นยังมีจังหวะสวิตช์บอลข้ามฟาก ครองบอลเหนียวแน่น เข้าสกัดหนักหน่วง ยิ่งทำให้ฉายา "สกอตติช อิเนียสตา หรือ อันเดรส อิเนียสตา แห่งสกอตแลนด์" กระฉ่อนยิ่งขึ้นไปอีก
กิลมอร์ ตัดสินใจออกจากโรงเรียนเพื่อตามล่าความฝันเป็นนักฟุตบอลอาชีพ โดยไปอยู่กับแคมป์เยาวชนของ กลาสโกว์ เรนเจอร์ส ระหว่างปี 2009-2017 ก่อนที่จะโยกมาอยู่ถิ่น สแตมฟอร์ด บริดจ์ ของ เชลซี
เวลาว่างจากการซ้อมบอลและลงสนาม กิลมอร์ ยังรับจ๊อบเป็นนายแบบให้ "เบอร์เบอร์รี" เสื้อผ้า-เครื่องแต่งกายแบรนด์ดังของสหราชอาณาจักร ทว่าความมุ่งมั่นต่อกีฬาฟุตบอลไม่เคยจางหาย โดยแทนที่จะหลงแสงสีเข้าสู่วงการบันเทิง แต่เจ้าตัวอาศัยความก้าวหน้าด้านเทคโนโลยีหมั่นพัฒนาทักษะด้วยการค้นหาคลิปวิดีโอบนเว็บไซต์ "Youtube" ศึกษาสไตล์เหล่าไอดอลอย่าง เชส ฟาเบรกัส, ลูกา โมดริช และ อันเดรส อิเนียสตา เพื่อยกระดับตัวเองให้เป็นมิดฟิลด์ที่สมบูรณ์แบบ
ย้อนไปวัยเด็กที่ อาร์ดรอสซาน เมืองเล็กๆ ติดชายฝั่งใช้เวลาเดินทางด้วยรถยนต์ประมาณ 50 นาทีถึงเมืองกลาสโกว์ เป็นที่ๆ กิลมอร์ ลืมตาดูโลก เจ้าตัวยังจำได้แม่นยำที่คุณแม่กับคุณปู่มักพาไปสวนสาธารณะเพื่อเล่นฟุตบอลทุกๆ สุดสัปดาห์ โดยผู้เป็นพ่อไม่ค่อยมีเวลาดูแลใกล้ชิดเพราะมีอาชีพเป็นทหารเรือ
กิลมอร์ เตะตาแมวมองของ เรนเจอร์ส ตั้งแต่อายุ 8 ขวบ จากนั้นเจ้าตัวยิ่งฉายแววเด่นจนตกเป็นเป้าหมายของสโมสรยักษ์ใหญ่ของอังกฤษทั้ง ลิเวอร์พูล , แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด และ อาร์เซนอล ซึ่งส่งคนคอยติดตามพัฒนาการของเจ้าหนูรายนี้อย่างใกล้ชิด ทว่าเป็น เชลซี ที่จริงจังยืนข้อเสนอคว้าตัวไปปลุกปั้นได้ในที่สุด คาดว่าเงินค่าชดเชยที่ เรนเจอร์ส ได้รับไปในครั้งนั้นอยู่ที่ 500,000 ปอนด์
ขณะอายุ 16 ปีที่ครบเกณฑ์สามารถเซ็นสัญญาเป็นแข้งระดับอาชีพได้แล้ว กิลมอร์ ตัดสินใจเด็ดเดี่ยวตอบรับข้อเสนอจาก เชลซี เดินทางไกล 411 ไมล์ (ประมาณ 661 กิโลเมตร) สู่เมืองค็อบแฮม มณฑลเซอร์เรย์ โดยที่ตอนนั้นแทบไม่รู้จักใคร
ต่อมา กิลมอร์ เดินตามรอยซูเปอร์สตาร์ลูกหนัง ซึ่งผันตัวสู่วงการแฟชันอย่าง เดวิด เบ็คแฮม และ คริสเตียโน โรนัลโด ด้วยการจรดปากการระยะสั้นเซ็นสัญญา 1 ปีกับแบรนด์ "เบอร์เบอร์รี" ก่อนที่จะประเดิมสนามทีมชุดใหญ่ให้ เชลซี ด้วยซ้ำในเกมพบ เชฟฟิลด์ ยูไนเต็ด เมื่อเดือนสิงหาคม 2019 "เอเยนต์ของผมติดต่อมา หลังซ้อมเสร็จแบบไม่ทันตั้งตัว แล้วถามว่าสนใจเป็นายแบบไหม ผมตกใจแล้วตอบกลับ อะไรนะ เขาบอกว่า แค่เวลาสั้นๆ 1 ปี และถ่ายรูปสัก 2-3 ช็อต ผมถามว่า ทำงานให้ใคร เขาตอบมาว่า เบอร์เบอร์รี ผมจึงตอบตกลง"
ส่วนระดับทีมชาติ กิลมอร์ ติดทีมชาติสกอตแลนด์ไล่มาตั้งแต่รุ่นอายุไม่เกิน 15 ปีจนมาถึงรุ่นอายุไม่เกิน 21 ปีเมื่อปี 2018 ที่ได้เตะศึก "ตูลง ทัวร์นาเมนต์ 2018" พร้อมฉายแววคว้าแมนออฟเดอะแมตช์เกมเอาชนะ ฝรั่งเศส 1-0 พาขุนพล "วิสกี้" จบด้วยอันดับ 4 พร้อมรับรางวัลผู้เล่นแจ้งเกิดยอดเยี่ยมประจำอีเวนต์ไปครอง
เวลาว่าง กิลมอร์ มักศึกษาคลิปวิดีโอของนักเตะต้นแบบเพื่อหาแนวทางพัฒนาการเล่นของตัวเองทำให้รุ่นพี่อย่าง ฟาเบรกัส อดีตแข้ง อาร์เซนอล, บาร์เซโลน่า และ เชลซี ทราบข่าวได้โพสต์ข้อความชื่นชมทาง "ทวิตเตอร์" ว่า "น่าทึ่งมาก ท่าทางการครองบอล , การตัดสินใจอันชาญฉลาด , การเคลื่อนที่หาตำแหน่งให้ตัวเอง และความดุดัน ซึ่งเป็นสิ่งสำคัญสำหรับ พรีเมียร์ ลีก"
"แน่นอน เชส เป็นคนหนึ่งซึ่งผมนำมาเปรียบกับการเล่นของตัวเองบ่อยๆ ตลอดไม่กี่ปีที่ผ่านมา เขาเป็นสุดยอดนักเตะอยู่เสมอ ดังนั้นเขาจึงเป็นคนหนึ่งซึ่งผมต้องการเลียนแบบ อิเนียสตา ก็เป็นอีกคนหนึ่ง แฟรงกี เดอ ยอง ก็เช่นเดียวกัน ผมชอบดูเขา เหล่านี้คือนักเตะที่ผมยังคอยติดตามอยู่เสมอ แล้วใช้เป็นต้นแบบสำหรับการเล่นของตัวเอง ผมดูคลิปทาง Youtube ของมิดฟิลด์หลายๆ คน นับครั้งไมถ้วน ตามตำแหน่งของตัวเอง เช่น รวมการจ่ายบอลสวยๆ นั่นคือสิ่งที่ผมนั่งดูอยู่เสมอ" กิลมอร์ เผย