เมื่อพระเจ้าตากสินนำทหารเพียง ๕๐๐ คน แหวกวงล้อมของพม่าออกจากกรุงศรีอยุธยา ทรงมุ่งไปภาคตะวันออกก็เพราะไม่มีกองทัพใหญ่ของพม่าอยู่ย่านนั้น คงมีแต่กองกำลังเล็กๆตั้งรักษาการไว้แค่ชลบุรี แต่ก็ต้องปะทะกับทหารพม่าถึง ๔ ครั้ง เมื่อกิตติศัพท์ที่พระยาตากมีชัยชนะต่อกองทหารพม่ามาตลอด ทำให้ราษฎรที่หลบซ่อนอยู่ในป่า และนายซ่องที่รวมตัวกันป้องกันครอบครัวจากทหารพม่า เข้ามาสวามิภักดิ์เป็นอันมาก รวมทั้งพระระยอง ชื่อบุญ ซึ่งว่าราชการเมืองระยอง เมื่อทราบข่าวว่าพระยาตากกำลังยกมาด้านตะวันออก เกรงจะทำร้ายตัว จึงไปดักต้อนรับขออ่อนน้อมที่กลางทาง มอบข้าวสารให้หนึ่งเกวียนและเชิญเข้าเมือง แต่พระยาตากได้ตั้งค่ายที่วัดลุ่ม นอกเมืองระยอง
แม้พระระยองจะอ่อนน้อมต่อพระยาตาก แต่กรมการเมืองระยองหลายคนกลับเห็นว่าพระยาตากเป็นกบฏ เพราะขณะนั้นกรุงศรีอยุธยายังไม่เสียแก่พม่า จึงคบคิดที่จะเข้าตีค่ายที่วัดลุ่ม แต่มีคนที่สวามิภักดิ์นำความมาบอก พระยาตากจึงเตรียมรับแล้วโต้กลับจนเข้ายึดเมืองระยองได้
การเข้ายึดเมืองระยองนี้ ทำให้ฐานะของพระยาตากกลายเป็นกบฏไปทันทีเพราะกรุงศรีอยุธยายังไม่แตก จึงต้องเลยตามเลย แต่ก็ยังไม่ได้ตั้งตัวเป็นกษัตริย์ คำสั่งที่ออกไปเรียกว่า “พระประศาสน์” ในระดับที่เจ้าเมืองเอกใช้เท่านั้น ส่วนพวกบริวารพากันเรียกว่า “เจ้าตาก” แต่นั้นมา
ขณะนั้นหัวเมืองใหญ่สุดในทะเลภาคตะวันออกก็คือเมืองจันทบุรี ยังคงมีเจ้าเมืองปกครองตามปกติและมีกำลังมาก เจ้าตากใคร่หยั่งท่าทีว่าเจ้าเมืองจันทบุรีจะร่วมมือด้วยหรือไม่ จึงส่งทูตถือศุภอักษรไปแจ้งว่า พระยาตากได้มาตั้งรวบรวมผู้คนที่เมืองระยอง หมายจะไปรบกับพม่าให้พระนครพ้นจากอำนาจข้าศึก ขอให้พระยาจันทบุรีเห็นแก่บ้านเมือง ช่วยกันปราบปรามพม่าให้กรุงศรีอยุธยาผาสุกดังแต่ก่อน
พระยาจันทบุรีรับสาสน์แล้วก็ตอบรับว่าจะมาปรึกษาหารือที่เมืองระยองใน ๑๐ วัน ตอนนี้ขอส่งเสบียงอาหารมาให้ก่อน
ครั้นถึงกำหนด ๑๐วัน พระยาจันทบุรีก็ไม่ได้มาตามสัญญา ส่งแต่กรมการเมืองนำข้าวเปลือกอีก ๔ เกวียนมาให้
ต่อมาถึงเดือน ๕ ปีกุน พ.ศ.๒๓๑๐ กรุงศรีอยุธยาก็แตก คนที่มีกำลังอยู่ตามหัวเมืองก็อยากจะตั้งตัวเป็นใหญ่กันทั้งนั้นด้วยแผ่นดินว่างอำนาจ พระยาจันทบุรีก็เพ้อด้วยเพราะถูกยุจากคนรอบตัว โดยเฉพาะขุนรามและหมื่นซ่อง กรมการเมืองระยองที่หนีไปจากการเข้าปล้นค่ายพระยาตาก ซ่องสุมกำลังอยู่ที่บ้านประแส แขวงเมืองจันทบุรี คุมสมัครพรรคพวกออกปล้นวัวควายช้างม้าของชาวระยองอยู่เนืองๆ เจ้าตากเห็นว่าจะต้องปราบปรามให้ราบคาบ จึงนำทหารไปบ้านประแส บ้านไร่ บ้านตร่ำ เมืองแกลง ระดมยิงด้วยปืนใหญ่จนแตกกระเจิง ขุนรามและหมื่นซ่องหนีไปหาพระยาจันทบุรี
พระยาจันทบุรีคาดว่าเจ้าตากจะต้องมาตีเมืองจันทบุรีต่อแน่ จึงคบคิดกับขุนรามและหมื่นซ่อง เห็นว่าเจ้าตากมีฝีมือเข้มแข็ง ทั้งรี้พลก็ชำนาญศึก จะสู้ซึ่งหน้าคงไม่ไหว จำจะใช้อุบายล่อเข้ามาในเมือง ก็จะกำจัดได้โดยง่าย
เมื่อคิดได้ดังนั้น พระยาจันทบุรีจึงนิมนต์พระสงฆ์ ๔ รูป ให้เป็นทูตไปเชิญเจ้าตากมาเมืองจันทบุรี แจ้งว่าพระยาจันทบุรีมีความเจ็บแค้นข้าศึกที่มาย่ำยีกรุงศรีอยุธยา จึงเต็มใจจะมาช่วยเจ้าตากปราบยุคเข็ญ และเห็นว่าเมืองระยองเป็นเมืองเล็ก จะเป็นที่รวบรวมกองทัพใหญ่ได้ยาก จึงขอเชิญไปตั้งที่จันทบุรีซึ่งเป็นเมืองใหญ่และมีอาหารอุดมสมบูรณ์ จะได้ปรึกษาหารือเตรียมยกไปกู้กรุงศรีอยุธยาจากข้าศึกให้จงได้
เจ้าตากฟังความแล้วก็ไม่ไว้วางใจพระยาจันทบุรี แต่เมื่อปรึกษาแม่ทัพนายกองแล้วเห็นว่าควรจะยกไปเพื่อให้รู้แน่ หากประสงค์ร้ายก็จะได้จัดการเสีย
เจ้าตากนำทัพตามพระสงฆ์ไป ๕ วันก็ถึงบางกระจะหัวแหวน ห่างเมืองจันทบุรี ๒๐๐ เส้น พระยาจันทบุรีให้ปลัดกับขุนหมื่นกรมการเมืองออกมาต้อนรับ บอกว่าจัดที่ให้ตั้งทำเนียบไว้ที่ริมน้ำฟากใต้ตรงข้ามเมือง เจ้าตากก็สั่งให้ทัพหน้าตามปลัดเมืองไป แต่ยังไม่ทันถึงเมืองจันทบุรีก็มีผู้มาบอกให้ทราบว่า พระยาจันทบุรีพร้อมขุนรามและหมื่นซ่องระดมคนไว้ในเมือง จะออกมาโจมตีตอนข้ามแม่น้ำ เจ้าตากจึงให้ม้าเร็วไปส่งข่าวทัพหน้า สั่งให้เลี้ยวกระบวนไปทางเหนือ ตรงไปวัดป่าแก้ว ห่างประตูท่าช้างเพียง ๔ เส้น
พระยาจันทบุรีเห็นเจ้าตากไม่เดินไปตามแผนก็ตกใจ รีบให้ไพร่พลขึ้นรักษาเชิงเทิน แล้วให้ขุนพรหมธิบาลซึ่งคุ้นเคยกับเจ้าตากมาก่อนออกมาเชื้อเชิญให้เข้าไปในเมือง เจ้าตากจึงว่า ที่พระยาจันทบุรีให้พระสงฆ์ไปเชิญมาคิดอ่านกู้กรุงศรีอยุธยากัน ก็เข้าใจว่าเป็นความบริสุทธิ์ใจจึงมา แต่เมื่อมาถึงแล้วก็ไม่ได้ออกมาต้อนรับอย่างผู้น้อยกับผู้ใหญ่ เพราะเจ้าเมืองกำแพงเพชรถือศักดินาหมื่น มียศเป็นผู้ใหญ่กว่าพระยาจันทบุรี แต่กลับเรียกระดมคนเข้าประจำหน้าที่เชิงเทิน ทั้งยังคบหาขุนรามหมื่นซ่องที่ทำร้ายเราไว้เป็นมิตร พระยาจันทบุรีทำเหมือนหนึ่งเป็นข้าศึกกับเรา ถ้าจะให้เราเข้าไปในเมือง พระยาจันทบุรีก็ควรออกมาหาเราก่อน หรือส่งตัวขุนรามกับหมื่นซ่องออกมา แล้วพระยาจันทบุรีออกมาทำสัตย์สาบาลให้เราไว้ใจ จะรักใคร่นับถือเหมือนเป็นพี่น้องกันต่อไป พระยาจันทบุรีก็ตอบออกมาว่าขุนรามหมื่นซ่องมีความกลัวไม่กล้าออกมา ทั้งพระยาจันทบุรีก็ไม่ยอมออก ส่งแต่สำรับเครื่องเลี้ยงดูมาให้ เจ้าตากขัดเคืองจึงสั่งให้กลับไปบอกพระยาจันทบุรีว่า เมื่อไม่เห็นแก่ไมตรีแล้ว ก็รักษาเมืองไว้ให้ดีเถิด พระยาจันทบุรีก็สั่งปิดประตูเมืองเตรียมรับมือเต็มที่ ด้วยเชื่อว่าตัวมีกำลังมากกว่า
เจ้าตากรู้สถานะของตัวเองว่า อยู่ในที่คับขันเสียแล้ว ข้าศึกที่อยู่ในเมืองมีกำลังมากกว่า เป็นแต่ครั่นคร้ามไม่กล้าออกมาสู้ซึ่งหน้า แต่ถ้าหากเจ้าตากล่าถอยเมื่อใด ข้าศึกก็จะออกมาล้อมตีได้หลายทางเพราะชำนาญพื้นที่ และถ้าจะตั้งประจันหน้ากันต่อไปก็จะขาดเสบียงอาหาร เหมือนหนึ่งคอยให้ข้าศึกเลือกเวลาโจมตีเอาตามใจชอบ
ด้วยความเป็นชายชาตินักรบ เห็นว่าถ้าชิงลงมือก่อนจะได้เปรียบ จึงเรียกนายทัพนายกองมาสั่งว่า
“เราจะตีเมืองจันทบุรีในค่ำวันนี้ เมื่อกองทัพหุงข้าวเย็นกินเสร็จแล้ว ทั้งนายไพร่ให้เททิ้งอาหารที่เหลือและต่อยหม้อเสียให้หมด หมายไปกินข้าวเช้าด้วยกันที่ในเมืองพรุ่งนี้ ถ้าตีเอาเมืองไม่ได้ในค่ำวันนี้ ก็จะได้ตายเสียด้วยกันให้หมดทีเดียว”
นายทัพนายกองเห็นอาญาสิทธิ์เจ้าตากมาแต่ก่อน จึงไม่มีใครกล้าขัดขืน ครั้นเวลาค่ำเจ้าตากจึงให้ทหารแอบไปซุ่มตัวมิให้ชาวเมืองรู้ สั่งให้คอยฟังเสียงปืนสัญญาณเข้าปล้นเมืองพร้อมกัน แต่อย่าให้ออกเสียงอื้ออึง จนเมื่อพวกไหนเข้าเมืองได้แล้วจึงค่อยโห่ร้องขึ้นให้ด้านอื่นรู้
ครั้นพอได้ฤกษ์ ๓ นาฬิกา เจ้าตากก็ขึ้นคอช้างพังคีรีบัญชร ให้ยิงปืนสัญญาณบอกทหารให้เข้าปล้นเมืองพร้อมกัน ส่วนเจ้าตากก็ขับช้างจะพุ่งเข้าพังประตูเมือง พวกชาวเมืองที่รักษาอยู่บนกำแพงจึงระดมยิงลงมา นายท้ายช้างเกรงเจ้าตากจะเป็นอันตรายจึงเกี่ยวช้างทรงให้ถอยออก เจ้าตากขัดพระทัยชักพระแสงดาบหันมาจะฟัน นายท้ายช้างตกใจร้องขอชีวิต แล้วไสช้างกลับเข้าชนบานประตูเมืองพังลง พวกทหารก็กรูกันเข้าประตูเมืองพร้อมโห่ร้อง ทหารพระยาจันทบุรีรู้ว่าข้าศึกเข้าเมืองได้ก็พากันละทิ้งหน้าที่เผ่นหนีเอาตัวรอด พระยาจันทบุรีพาครอบครัวลงเรือหนีไปได้
เมื่อเจ้าตากเข้าเมืองจันทบุรีได้นั้นเป็นวันอาทิตย์ เดือน ๗ ปีกุน พ.ศ.๒๓๑๐ หลังจากเสียกรุงศรีอยุธยาแล้ว ๒ เดือน
