เรื่องเล่าในตำนาน...สิงห์บุรีถิ่นวีรชน คนกล้า ไม่ธรรมดา มีประวัติเก่าแก่ตั้งแต่ยุคก่อนประวัติศาสตร์
สมเด็จกรมพระยาดำรงราชานุภาพ ทรงเล่าถึงเมืองสิงห์ ถวายสมเด็จเจ้าฟ้ากรมพระยานริศรานุวัตติวงศ์ ไว้ในสาสน์สมเด็จ ว่า "...เมืองสิงห์บุรีเป็นเมืองใหญ่และเก่า มีป้อมปราการ วัง วัดมหาธาตุ และของสำคัญคือ พระนอนจักรสีห์ ใหญ่ยาวกว่าพระนอนองค์อื่นๆ ในเมืองไทย ทำเป็นแบบพระนอนอินเดียเหมือนเช่นที่ถ้ำเมืองยะลา คือ พระกรขวาศอกยื่นไปทางด้านหน้า ไม่ทำงอพระกรตั้งขึ้นรับพระเศียร แบบพระนอนไทย
เมืองสิงห์เรียกชื่อต่างๆ ดังนี้ คือ เมืองสิงหราชาธิราช เมืองสิงหราชา เป็นเมืองตั้งอยู่ริมแม่น้ำจักรสีห์อันเป็นลำน้ำใหญ่ ห่างแม่น้ำ เจ้าพระยา 200 เส้น เพราะแม่น้ำจักรสีห์ตื้นเขิน เมืองสิงห์จึงกลายเป็นเมืองอยู่ลับลี้..." ก็แสดงว่า สิงห์บุรีเป็นเมืองที่ยิ่งใหญ่ในประวัติศาสตร์ มีอดีตยาวนาน จากหลักฐานทางประวัติศาสตร์และโบราณคดีพบว่า มีการตั้งถิ่นฐานของชุมชนโบราณมาเป็นเวลานานหลายยุคหลายสมัย ดังนี้
โดยยุคก่อนประวัติศาสตร์ พบร่องรอยหลักฐานมนุษย์ยุคก่อนประวัติศาสตร์ที่บ้านชีน้ำร้าย อำเภออินทร์บุรี บ้านบางวัว ตำบลไม้ดัด อำเภอบางระจัน บ้านคู ตำบลพักทัน อำเภอบางระจัน คือ ขวานหิน แวดินเผา หินดู ชิ้นส่วนกำไลสำริด เป็นต้น
สมัยทวาราวดี พบหลักฐานที่เมืองโบราณบ้านคูเมือง ตำบลห้วยชัน อำเภออินทร์บุรี เป็นการตั้งถิ่นฐานแบบ "เมืองคูคลอง" มีแผนผังเกือบเป็นรูปสี่เหลี่ยมจัตุรัส มีคูน้ำ คันดินล้อมรอบ โบราณวัตถุที่ขุดพบ เช่น ภาชนะดินเผา ลูกปัด แท่นหินบด แวดินเผา ตะคัน ส่วนหนึ่งจัดแสดงอยู่ที่พิพิธภัณฑสถานแห่งชาติอินทร์บุรี
ปัจจุบัน สถานที่ดังกล่าวเป็นสวนรุกขชาติ และที่ตั้งหน่วยอนุรักษ์พันธุ์ไม้จังหวัดสิงห์บุรี เมืองวัดพระนอนจักรสีห์ ตำบลจักรสีห์ อำเภอเมือง รูปแบบเมืองเป็นเมืองซ้อน มีเมืองชั้นในรูปค่อนข้างกลม และเมืองชั้นนอกล้อมรอบรูปสี่เหลี่ยมมน ไม่ปรากฏร่องรอยกำแพงเมือง (ที่ทำด้วยดินพูนสูง) แต่คูเมืองบางด้านยังปรากฏให้เห็น สิ่งที่พบคือ ลูกปัด แวดินเผา เศษภาชนะ แหล่งโบราณคดีบ้านคีม ตำบลสระแจง อำเภอบางระจัน มีสภาพเป็นเนินดินรูปรี กว้าง 200 เมตร ยาว 500 เมตร มีคูน้ำขนาดกว้าง 5 เมตร
สมัยสุโขทัย มีการค้นพบเครื่องสังคโลกสมัยสุโขทัยตามวัดร้างและลำน้ำเจ้าพระยา แต่ไม่ปรากฏหลักฐานว่าชุมชนต่างๆ นั้นมีความ สำคัญมากน้อยเพียงไร เพราะในช่วงที่อาณาจักรสุโขทัยรุ่งเรืองนั้น ได้มีอำนาจแผ่ขยายอาณาเขตครอบคลุมในบริเวณภาคกลางและลุ่มแม่น้ำเจ้าพระยา สมัยกรุงศรีอยุธยา ปรากฏเหตุการณ์ที่สำคัญคือ สมัยสมเด็จพระมหารามาธิบดีที่ 1 (พระเจ้าอู่ทอง) ได้ตั้งเมืองสิงห์บุรีเป็นเมืองลูกหลวง เมืองอินทร์บุรี เมืองพรหมบุรี เป็นเมืองหลานหลวง นอกจากนี้แล้ว เมืองทั้งสามยังเป็นหัวเมืองชั้นใน และหัวเมืองชั้นในหน้าด่านรายทางด้านทิศเหนืออีกด้วย โดยมีเมืองลพบุรีเป็นเมืองหน้าด่านหลัก แสดงให้เห็นว่า เมืองสิงห์บุรี เมืองอินทร์บุรี และเมืองพรหมบุรี มีอยู่แล้วเมื่อตั้งกรุงศรีอยุธยา
ก่อนหน้านั้น เมืองทั้งสามอาจอยู่ในการปกครองของอาณาจักรสุโขทัยก็ได้ แต่ไม่ปรากฏแน่ชัดว่า เมืองทั้งสามสร้างขึ้นในสมัยไหน สมัยสมเด็จพระบรมไตรโลกนาถ ได้จัดการปกครองใหม่ โดยกำหนดให้หัวเมืองชั้นในเป็นเมืองจัตวา ดังนั้น เมืองอินทร์บุรี เมืองพรหมบุรี และเมืองสิงห์บุรี จึงเปลี่ยนเป็นเมืองจัตวา ในสมัยสมเด็จพระมหาจักรพรรดิ เมื่อปี พ.ศ.2086 เมืองสิงห์เป็น ฃเมืองที่สมเด็จพระมหาธรรมราชา ให้ทหารไปสืบข่าวเรืองศึกสงครามกับพม่า
ขณะเดียวกัน ได้ยกกองทัพไปตั้งที่เมืองอินทร์บุรี เพื่อหยั่งเชิงดูข้าศึกอีกด้วย ดังปรากฏในพระราชพงศาวดาร ฉบับพระราชหัตถเลขา สมัยสมเด็จพระมหาธรรมราชา ในปี พ.ศ.2110 หลังจากสมเด็จพระนเรศวรทรงประกาศอิสรภาพได้ไม่นาน พม่าได้ยกกองทัพมาตีกรุงศรีอยุธยาอีกครั้ง ครั้งนี้พม่ายกกองทัพมาสองทาง คือ ทางเหนือ มีพระเจ้าเชียงใหม่เป็นแม่ทัพ และทางตะวันตก มีพระยาพสิมเป็นแม่ทัพ แต่ทัพของพระยาพสิม ถูกกองทัพกรุงศรีอยุธยาตีแตกไปก่อน
โดยที่พระเจ้าเชียงใหม่ยังไม่ทราบ เมื่อกองทัพพระเจ้าเชียงใหม่ยกมาถึงเมืองชัยนาท ให้แต่งทัพหน้า ฃมาตั้งที่บางพุทรา ซึ่งตั้งอยู่ริมแม่น้ำเจ้าพระยา ภายหลังคือตัวจังหวัดสิงห์บุรี ปี พ.ศ.2308 สมัยสมเด็จพระเจ้าเอกทัศ ในขณะที่พม่าตั้งค่ายล้อมกรุงศรีอยุธยาอยู่ ชาวบ้านบางระจันได้รวมตัวกัน ต่อสู้กับพม่าที่บ้านบางระจัน เมืองสิงห์บุรี ซึ่งมีผู้นำสำคัญของชาวบ้าน และปรากฏชื่อ คือ 1.พระอาจารย์ธรรมโชติ 2.นายแท่น 3.นายโชติ 4.นายอิน 5.นายเมือง 6.นายทองแก้ว 7.นายดอก 8.นายจันหนวดเขี้ยว 9.นายทองแสงใหญ่ 10.นายทองเหม็น 11.ขุนสรรค์ 12.พันเรือง โดยชาวบ้านบางระจันได้ต่อสู้กับพม่า และสามารถเอาชนะกองทัพพม่าได้ถึง 7 ครั้ง จนถึงครั้งที่ 8 ชาวบ้านบางระจันจึงพ่ายแพ้ ในวันจันทร์ แรม 2 ค่ำ เดือน 8 ปีจอ พ.ศ.2309 รวมเวลาที่ไทยรบกับพม่าทั้งสิ้น 5 เดือน คือ ตั้งแต่เดือน 4 ปลายปีระกา พ.ศ.2308 ถึงเดือน 8 ปีจอ พ.ศ.2309
สมัยกรุงธนบุรี เมืองอินทร์บุรี เมืองพรหมบุรี เมืองสิงห์บุรี ขึ้นกับกรุงธนบุรี ในประชุมพงศาวดารฉบับพันจันทนุมาศ (เจิม) กล่าวถึงสำเนาท้องตรา พ.ศ.2316 เกณฑ์ผู้รักษาเมืองสิงห์บุรี เมืองพรหมบุรี เมืองอินทร์บุรี ยกทัพไปสกัดข้าศึกด้านตะวันออก และคุมพรรคพวกซ่องสุมกำลังยกไปขุดคูเลนพระนครเมืองธนบุรี
ต่อมาในสมัยกรุงรัตนโกสินทร์ มีหลักฐานที่ปรากฏคือ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว โปรดให้จัดการปกครองมณฑลเทศาภิบาล เมืองสิงห์บุรี เมืองอินทร์บุรี เมืองพรหมบุรี เข้าอยู่ในมณฑลกรุงเก่า (รัชกาลที่ 6 ได้เปลี่ยนชื่อเป็นมณฑลอยุธยา) และปี พ.ศ.2439 ยุบเมืองอินทร์บุรี และเมืองพรหมบุรี เป็นอำเภอขึ้นกับเมืองสิงห์บุรี พร้อมกับตั้งเมืองสิงห์บุรีขึ้นใหม่ที่ตำบลบางพุทรา ส่วนเมืองสิงห์บุรี เดิมยุบเป็นอำเภอสิงห์ และต่อมาได้เปลี่ยนชื่อเป็นอำเภอบางระจัน ปี พ.ศ.2444 อำเภอเมืองสิงห์บุรีเปลี่ยนเป็นอำเภอบางพุทรา และในปี พ.ศ.2481 ทางราชการสั่งให้เปลี่ยนชื่อที่ว่าการอำเภอที่ตั้งอยู่ในเมืองให้เป็นชื่อของจังหวัดนั้นๆ อำเภอบางพุทรา จึงได้กลับไปใช้ชื่ออำเภอเมืองสิงห์บุรี มาจนถึงปัจจุบันนี้
จากหลักฐานที่ปรากฏ "สิงห์บุรี" เป็นเมืองเก่าแก่เมืองหนึ่ง ถึงแม้จะเป็นจังหวัดเล็กๆ แต่ก็เป็นดินแดนประวัติศาสตร์ที่เคยเป็นสมรภูมิรบที่ห้าวหาญของสายเลือดไทยที่เด็ดเดี่ยวสามารถใช้กลยุทธ์และหัวใจที่เสียสละเพื่อชาติ ปกป้องแผ่นดินไว้เพื่อลูกหลานไทย แม้จะเสียเลือด เสียเนื้อจนหยดสุดท้าย จากห้วงเวลาของการสู้รบและเหนี่อยยาก มาถึงยุคสมัยของพระพุทธเจ้าหลวง (ร.5) ทรงเสด็จ ประพาสเมืองสิงห์ ชาวบ้านได้มีโอกาสปรุงอาหารถวาย ต้นเครื่อง-แม่ครัวในยุคนั้นได้สืบทอดวิชาการปรุงอาหารรสเลิศเกิดเป็น ตำนานแม่ครัวหัวป่าเมืองสิงห์ จวบจนปัจจุบัน
การดำเนินชีวิตของชาวบ้านริมน้ำเป็นวิถีชิวิตที่ผูกพันกับสายน้ำ แม่น้ำเจ้าพระยา แม่น้ำน้อย และแม่น้ำลพบุรี ไม่ว่าจะเป็นการกิน การอยู่ การเลี้ยงชีพด้วยการเกษตร จนได้ชื่อว่า "แดนดินแห่งแม่น้ำสามสาย"
