"เรือใบสีฟ้า" แมนเชสเตอร์ ซิตี ทีมดังจากเมืองผู้ดี เจองานหิน เมื่อผลการจับสลากต้องไปพบกับ "สิงห์เหนือ" ฮัมบูร์ก จากเยอรมนี ในศึกยูฟา คัพ รอบ 8 สุดท้าย
โดยผลการจับสลากประกบคู่ของศึกฟุตบอลถ้วย ยูฟา คัพ รอบ 8 ทีมสุดท้าย แบโผออกมาเป็นที่เรียบร้อยแล้ว เมื่อช่วงค่ำของวันศุกร์ที่ 20 มีนาคม 2552 ปรากฎว่าทีมดังจากแดนผู้ดี แมนเชสเตอร์ ซิตี พบศึกหนักไม่น้อย เมื่อต้องไปดวลกับ ฮัมบูร์ก สโมสรยักษ์ใหญ่แห่งบุนเดสลีกา ขณะที่ แวร์เดอร์ เบรเมน ยอดทีมลีกเบียร์ ก็ต้องไปฟัดกับ อูดิเนเซ จากอิตาลี
ผลการจับสลากประกบคู่ในศึก ยูฟา คัพ รอบก่อนรองชนะเลิศ นัดแรกแข่งวันที่ 9 เมษายน 2552 ส่วนนัดที่สองแข่งวันที่ 16 เมษายน 2552
ฮัมบูร์ก (เยอรมัน) - แมนเชสเตอร์ ซิตี (อังกฤษ)
ปารีส แซง แชร์กแมงต์ (ฝรั่งเศส) - ดินาโม เคียฟ (ยูเครน)
ชัคเตอร์ โดเนทสค์ (ยูเครน) - โอลิมปิก มาร์กเซย์ (ฝรั่งเศส)
แวร์เดอร์ เบรเมน (เยอรมัน) - อูดิเนเซ (อิตาลี)
ส่วนผลการจับสลากประกบคู่ในศึก ยูฟา คัพ รอบรองชนะเลิศ นัดแรกแข่งวันที่ 30 เมษายน ขณะที่ในนัดสองจะดวลกันในวันที่ 7 พฤษภาคมนี้
ฮัมบูร์ก (เยอรมัน) หรือ แมนเชสเตอร์ ซิตี (อังกฤษ) พบ แวร์เดอร์ เบรเมน (เยอรมัน) - อูดิเนเซ (อิตาลี)
ปารีส แซง แชร์กแมงต์ (ฝรั่งเศส) หรือ ดินาโม เคียฟ (ยูเครน) พบ ชัคเตอร์ โดเนทสค์ (ยูเครน) พบ โอลิมปิก มาร์กเซย์ (ฝรั่งเศส)