ในสมัยรัชกาลที่ ๕ มีการสร้างถนนใหม่เป็นจำนวนมาก เพื่อรองรับบ้านเมืองที่เจริญขึ้นอย่างรวดเร็ว แต่ก็มีตึกใหญ่ๆเกิดขึ้นมากแล้ว ถนนเลยต้องหลีกตึกไปหากระต๊อบ เพราะมีค่าชดเชยถูกกว่า ทำให้คดไปคดมาจนคนจนร้อง ทั้งยังมีคนหัวหมออ้างว่าขายที่ให้คนในบังคับต่างประเทศ ซึ่งตอนนั้นเราต้องยอมรับ “สิทธิสภาพนอกอาณาเขต” คนเอเชียหลายคนไปขอขึ้นทะเบียนอยู่ในความคุ้มครองของฝรั่งด้วย เอาอิทธิพลฝรั่งมาโก่งราคาที่ดิน การตัดถนนจึงเจอปัญหาหนัก ทำให้พระเจ้าน้องยาเธอ ๒ พระองค์ ซึ่งเป็นเสนาบดีกระทรวงที่เกี่ยวกับการตัดถนน ๒ กระทรวง มีเรื่องขัดแย้งกัน ส่งหนังสือต่อว่ากันอย่างรุนแรง พระพุทธเจ้าหลวงต้องทรงเรียกทั้ง ๒ พระองค์ ให้มาแก้ปัญหากันหน้าพระที่นั่งเดี๋ยวนั้น
ทั้งนี้เจ้าฟ้ากรมขุนนริศรานุวัตติวงศ์ เสนาบดีกระทรวงโยธาธิการ ได้มีหนังสือกราบบังคมทูลเมื่อวันที่ ๒๑ มกราคม พ.ศ.๒๔๓๕ ว่า ถนนในกรุงเทพฯยังมีน้อย ต้องตัดถนนให้มากขึ้น แต่การทำถนนในขณะนั้นก็ยากขึ้นแล้ว โดยเฉพาะในที่เจริญ แต่ถ้าไม่รีบตัดก็จะยิ่งยากขึ้นเรื่อยๆ จึงควรรีบตัดถนนในที่เจริญก่อน และที่เจริญในตอนนั้นก็ไม่มีที่ใดจะเจริญมากเท่าแขวงสำเพ็ง ด้วยเป็นทำเลค้าขาย กรมโยธาได้กะประมาณที่จะตัดถนนในย่านนี้ไว้แล้ว ๑๘ สาย พร้อมทั้งเสนอชื่อทูลเกล้าฯมาพร้อมกับแผนที่คร่าวๆ
สำหรับถนนสายแรกที่ได้สำรวจเส้นทางไว้แล้ว คือ “ถนนยุพราช” ตัดจากป้อมมหาไชย ริมคลองโอ่งอ่าง ไปบรรจบกับถนนเจริญกรุงที่วัดสามจีน ยาว ๓๕ เส้น ๑๕ วา กว้าง ๑๐ วา ต้องรื้อเรือนที่เป็นตึกใหม่ ๒ หลัง ตึกเก่า ๖ หลัง เรือนฝากระดาน ๙ หลัง รวม ๑๗ หลัง นอกนั้นเป็นโรงจากเลี้ยงหมูเลี้ยงไก่ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าฯ พระราชทานพระบรมราชานุญาตให้ตัดได้ ต่อมาได้เปลี่ยนชื่อเป็น “ถนนเยาวราช” แต่การตัดถนนสายนี้ก็มีปัญหา ต้องชะงักลงกลางคัน
ต่อมาพระเจ้าน้องยาเธอ กรมหมื่นพิทยลาภพฤฒิธาดา ซึ่งเข้ามาเป็นเสนาบดีกระทรวงโยธาธิการ ได้มีหนังสือไปถึงพระเจ้าน้องยาเธอ กรมหมื่นนเรศวรฤทธิ์ เสนาบดีกระทรวงนครบาล ขอให้รีบจัดการเรื่องที่ดินแนวถนนเยาวราช เพื่อให้กรมโยธาธิการทำงานได้ แต่กรมหมื่นนเรศฯอ้างว่ายังไม่อาจตกลงกับเจ้าของที่ดินบางราย เพราะยังไม่มีธรรมเนียม “ค่าทำขวัญ” กำลังกราบบังคมทูลขอให้ออกพระราชบัญญัติการเวนคืนทำถนนก่อน กรมหมื่นพิทยลาภฯพระทัยร้อน ทรงมีหนังสือเร่งไปอีกหลายฉบับ แต่ไม่ได้รับตอบจากกระทรวงนครบาล จึงมีพระโทสะ ส่งหนังสือไปถึงกรมพระนเรศรฯลงวันที่ ๒๘ มกราคม ๒๔๓๗ อีกฉบับ มีข้อความร้อนแรงว่า
“กระหม่อมเห็นว่าถนนสายนี้ ได้พระราชทานพระบรมราชานุญาตมาประมาณปีหนึ่งแล้ว ยังจะต้องรอฝ่าพระบาททำความเห็นทูลเกล้าฯถวายอีก ซึ่งเปนของยังบอกไม่ได้แท้ว่า เมื่อใดจะได้ตกลง เหมือนวางเครื่องกีดกั้นการทำถนนทั่วไปเสียทั้งสิ้น เมื่อการอันนี้ยังค้างอยู่ตราบใด ก็เป็นอันเลิกทำถนนหมดทุกสาย เห็นได้ว่าตั้งแต่ขอให้กระทรวงพระนครบาลมอบที่ดินถนนเยาวราชให้จนเวลานี้ กรมโยธาก็ยังไม่สามารถที่จะตัดถนนสายหนึ่งสายใดได้ ด้วยรู้แน่ว่าไม่เป็นที่พอพระไทยฝ่าพระบาท คงไม่โปรดมอบที่ดินให้ เช่นถนนเยาวราช ก็เป็นการเสียเวลาเปล่า เพราะฉะนั้นในเวลานี้ กรมโยธาเหมือนตั้งไว้เปล่าๆไม่มีประโยชน์อันใด แต่ที่จริงที่ไม่ได้ทำการนั้น ไม่ใช่ความผิดของกรมโยธา เพราะกรมโยธาทุกวันนี้เหมือนถูกมัดมือให้นิ่งอยู่ ถ้าการอันนี้จะไม่โปรดให้เป็นการตกลงกันได้แล้ว งบประมาณศก ๑๑๓ จะได้เลิกกรมโยธาเสีย รอฝ่าพระบาททำความเห็นทูลเกล้าฯถวาย ตกลงแล้วจึงตั้งขึ้นใหม่”
ต่อมาในเดือนมีนาคม พ.ศ.๒๔๓๗ ราษฎรที่ตรอกเต๊าได้เข้าชื่อกันกราบบังคมทูลว่า เจ้าพนักงานไปวัดที่ทำถนนเยาวราชไม่ยุติธรรม ถ้าไปถูกบ้านผู้มีบรรดาศักดิ์ก็วัดปักใหม่ ถูกแต่ที่ราษฎร ทำให้พวกตนไม่มีที่อยู่อาศัย ถนนก็หาตรงไม่ ซึ่งกรมหมื่นนเรศรฯได้ยอมรับในที่ประชุมเสนาบดีว่า การตัดถนนในขณะนั้นติดขัดหมดทุกสาย เพราะเจ้าของที่ซึ่งเป็นคนในบังคับต่างประเทศ จะเรียกเอาราคาค่าทำถนนเหมือนอย่างในต่างประเทศ และว่าที่ถนนเยาวราชต้องคดไปคดมา ก็เพราะต้องหลีกตึกที่มีราคาแพง จึงไปลงแต่ที่คนจน ซึ่งได้นำความขึ้นกราบบังคมทูลเพื่อให้ออกพระราชบัญญัติในการทำถนน เพื่อให้คนรวยคนจนได้รับความยุติธรรมเสมอกัน
ในวันที่ ๑๖ มีนาคม ๒๔๔๑ กรมหมื่นพิทยลาภฯได้มีหนังสือกราบบังคมทูลพระเจ้าอยู่หัว พร้อมกับสำเนาหนังสือ ๖ ฉบับที่มีไปถึงกระทรวงพระนครบาล กับสำเนาหนังสือที่ได้รับตอบมาเพียงฉบับเดียว และทูลฟ้องว่า
“...เมื่อได้ทอดพระเนตรสำเนาหนังสือทั้งปวงนี้แล้ว คงจะทรงพระมหากรุณาธิคุณโปรดเกล้าฯพระราชดำริห์เห็นว่า กระทรวงโยธาธิการได้ขวนขวายเต็มกำลังแล้ว แต่ไม่ได้ผลอันใด แม้แต่ตอบก็ไม่มี เป็นอันจนด้วยเกล้าฯ ...”
หลังจากทรงตรวจแผนที่ถนนเยาวราชอย่างละเอียดแล้ว ในวันที่ ๔ มิถุนายน ๒๔๔๒ พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าฯ จึงมีรับสั่งให้พระเจ้าน้องยาเธอทั้ง ๒ พระองค์ มาเฝ้าพร้อมกันที่พระที่นั่งจักรีมหาปราสาท ทรงปรารภเรื่องถนนเยาวราชซึ่งทำมานานแล้วไม่สำเร็จ กรมหมื่นพิทยลาภฯกราบบังคมทูลว่า เป็นเพราะกระทรวงพระนครบาลไม่มอบที่ดินให้ กรมหมื่นพระนเรศฯก็กราบบังคมทูลว่า กระทรวงพระนครบาลได้รับเรื่องขัดข้องที่มีราษฎรมาร้อง เห็นว่าจะต้องมีพระราชบัญญัติการตัดถนนขึ้นมาก่อน จึงจะแก้ปัญหาได้
ทรงพระราชดำริว่า บ้านเรือนที่อยู่ในแนวถนนตามแผนที่ซึ่งกระทรวงโยธานำมาให้ทอดพระเนตรนั้น ส่วนใหญ่ได้รื้อออกไปแล้ว ที่ยังไม่รื้อมีส่วนน้อย และที่ซึ่งถูกตัดถนนไปนั้น ย่อมทวีราคาขึ้นกว่าแต่ก่อนหลายสิบเท่า เป็นประโยชน์แก่เจ้าของมากมายนักแล้ว ไม่ควรจะเสียดายที่ดินที่ต้องเป็นถนนเพียงเล็กน้อย รัฐบาลก็ไม่ได้เก็บเงินทั้งคนและรถม้าที่เดินบนถนนเลย ลงทุนไปก็เพื่อจะบำรุงการค้าขายให้มีทางไปมาได้สะดวก ส่วนเจ้าพนักงานก็ไม่ควรเพิกเฉยให้เนิ่นนาน เป็นการฉ้อการเจริญของบ้านเมืองให้เสียไป จึงโปรดเกล้าฯให้พระเจ้าน้องยาทั้ง ๒ พระองค์ปรึกษาหารือกันหน้าพระที่นั่งเดี๋ยวนั้น ว่าจะทำอย่างไรให้ถนนนี้สำเร็จได้ อย่าได้ซัดทอดกันต่อไป ตกลงกันให้เสร็จตรงนี้ และเดี๋ยวนี้
ในที่สุดปัญหาที่คั่งค้างมาถึง ๗ ปี ก็สำเร็จลงในวันนั้น และเดี๋ยวนั้น โดยกรมหมื่นนเรศฯรับจะออกประกาศในวันที่ ๖ มิถุนายน ๒๔๔๒ คืออีก ๒ วันต่อมา ให้เจ้าของที่ถูกทำถนนรื้อสิ่งก่อสร้างออกภายใน ๑ เดือน ให้กรมโยธาลงมือทำในวันที่ ๖ กรกฎาคมได้เลย ถ้าเจ้าของที่รายไหนไม่ยอม ให้กรมโยธาแจ้งกรมพระนครบาล จะรับดำเนินการให้กรมอัยการฟ้อง ส่วนที่ไม่ขัดข้องให้ลงมือทำ ไม่ต้องรอที่ขัดข้อง
ในระหว่างที่ลงมือทำถนนเยาวราชนั้น สมเด็จพระพุทธเจ้าหลวง ทรงขับรถพระที่นั่งไปตรวจด้วยพระองค์เอง และมีพระราชหัตถเลขาถึงกรมหมื่นพิทยลาภฯลงวันที่ ๒ สิงหาคม ๒๔๔๒ ว่า ได้ทอดพระเนตรเห็นน้ำขังอยู่ข้างถนนซึ่งไม่มีท่อ ทรงเตือนว่าให้ขุดร่อง ๒ ข้างถนนให้ลึก ไม่จำเป็นต้องก่อท่อคอนกรีตทุกถนนไป อย่างสิงคโปร์และชวาก็ไม่ได้ก่อทุกถนน แต่เขาขุดรางลึกๆไว้ให้กว้างหน่อย พอน้ำลงได้สะดวก ถนนก็ดีทุกสาย การทำถนนในกรุงเทพฯนี้ไม่เห็นขุดร่องข้างถนนเลย มีแต่คิดจะทำท่อทั้งสิ้น จะเอาทุนรอนที่ไหนมาทำพอ เมื่อไม่ได้ทำท่อ ถนนก็เสียเร็ว เพราะฉะนั้นขอให้คิดถึงวิธีทำถนนให้มีร่องน้ำทั้ง ๒ ข้าง ในทุกสายที่จะทำใหม่ ตั้งแต่ถนนเยาวราชนี้เป็นต้นไป
ทั้งนี้ความขัดแย้งของพระเจ้าน้องยาเธอทั้ง ๒ พระองค์ ก็เนื่องจากพระองค์หนึ่งเป็นหนุ่มไฟแรง ต้องการทำงานให้ทันกับความเจริญของบ้านเมือง ส่วนอีกพระองค์ก็ต้องการให้ความยุติธรรมเสมอหน้ากัน คนจนไม่เสียเปรียบคนรวย และด้วยพระอัจฉริยภาพในการบริหารราชการแผ่นดินของ “สมเด็จพระปิยมหาราช” จึงทรงทำให้ปัญหาที่ขัดข้องหมดไปทันทีหน้าพระที่นั่ง
มาถึงยุคนี้ การคดไปคดมาของถนนเยาวราชที่ต้องหลีกตึกรื้อแต่กระต๊อบ กลับถูกมองด้วยสายตาของคนมองโลกในแง่ดี ว่าเหมือนทางเลื้อยของมังกร เป็นสิริมงคลทำให้เจริญรุ่งเรืองไปทั้งย่าน
ถ้าผู้บริหารประเทศในยุคนี้ ไม่ว่าจะมาจากทางใด หากมุ่งมั่นในหน้าที่ด้วยจุดมุ่งหมายเพื่อประโยชน์ของประชาชนและความเจริญรุ่งเรืองของประเทศชาติ ส่วนประชาชนก็คิดถึงประโยชน์ของส่วนรวมมากกว่าประโยชน์ส่วนตน ก็ไม่มีที่ไหนในโลกอีกแล้ว ที่จะน่าอยู่เท่าประเทศไทย