การแข่งขันฟุตบอลชิงแชมป์อาเซียน 2026 หรือ ASEAN Cup 2026 รอบรองชนะเลิศ นัดแรก เมื่อวันที่ 15 สิงหาคม 2569 ที่สนามจาลัน เบซาร์ สเตเดียม ประเทศสิงคโปร์ เป็นการพบกันระหว่างทีมชาติสิงคโปร์ เปิดบ้านรับการมาเยือนของ “ช้างศึก” ทีมชาติไทย ภายใต้การคุมทีมของ แอนโธนี ฮัดสัน หัวหน้าผู้ฝึกสอนชาวอังกฤษ
ก่อนเกม ทีมชาติไทยผ่านเข้าสู่รอบรองชนะเลิศด้วยการคว้าแชมป์กลุ่มบี เก็บ 12 คะแนนเต็มจาก 4 นัด ยิงได้ 10 ประตู และเป็นทีมเดียวในรายการที่ยังไม่เสียประตู ขณะที่สิงคโปร์จบอันดับ 2 ของกลุ่มเอ มี 8 คะแนนจาก 4 นัด
ผลการแข่งขันปรากฏว่า ทีมชาติไทยโชว์ฟอร์มได้อย่างยอดเยี่ยม บุกเอาชนะทีมชาติสิงคโปร์ 3-1 โดย “ช้างศึก” ได้ประตูจาก ธีรศักดิ์ เผยพิมาย เหมาคนเดียว 2 ประตู ในนาทีที่ 14 และ 26 ก่อนที่ เสกสรรค์ ราตรี จะมายิงเพิ่มในนาทีที่ 51 ส่วนสิงคโปร์ได้ประตูตีไข่แตก 1 ลูก
จากชัยชนะนัดนี้ทำให้ทีมชาติไทยกุมความได้เปรียบอย่างมาก ก่อนกลับมาเล่นรอบรองชนะเลิศ นัดที่ 2 ในบ้าน
สำหรับทีมชาติไทยจะเปิดสนามราชมังคลากีฬาสถาน รับการมาเยือนของทีมชาติสิงคโปร์ ในวันที่ 18 สิงหาคม 2569 เวลา 20.00 น. ตามเวลาประเทศไทย เพื่อชี้ชะตาทีมที่จะผ่านเข้าสู่รอบชิงชนะเลิศ ศึก ASEAN Cup 2026