โลกลูกหนังตั้งแต่อดีตจนถึงปัจจุบันนั้นมีนักฟุตบอลมากมายที่ชื่นชอบการใช้ชีวิตสไตล์เพลย์บอยหลงระเริงไปกับผู้หญิงรวมถึงรถหรูปาร์ตี้ไม่เว้นแต่ละวันเงินที่ได้มาส่วนใหญ่หมดไปกับของพวกนี้ แต่ถ้าจะเอาคนที่ติดลำดับต้นๆ ความระห่ำทางด้านนี้ไม่เป็นรองใครรับรองว่าจะต้องมีชื่อชายของ อันโตนิโอ คาสซาโน รวมอยู่ด้วยอย่างแน่นอน
คาสซาโน เกิดที่ บารี ชีวิตวัยเด็กค่อนข้างแร้นแค้น เนื่องจากพ่อทิ้งครอบครัวไปปล่อยให้แม่ทำหน้าที่เลี้ยงดู แต่โชคดีที่เขามีลูกฟุตบอลเป็นเพื่อนก่อนที่แมวมอง บารี มาเห็นแววแล้วดึงเข้าระบบเยาวชนปลุกปั้นตั้งแต่นั้นเป็นต้นมา
ความสามารถและพรสวรรค์ที่พรั่งพรูทำให้ คาสซาโน อยู่ระดับเยาวชนได้ไม่นานก็ถูกดันขึ้นชุดใหญ่ โดยได้รับการยกย่องว่าเป็นนักเตะที่น่าจับตามองของวงการฟุตบอลอิตาลี เล่นได้แทบทุกตำแหน่งในแนวรุก กองหน้า ปีก และตัวปั้นเกม ความโดดเด่นของเขาทำให้ได้รับฉายาต่างๆ มากมายไม่ว่าจะเป็น "อัญมณีแห่งบารี" รวมถึง "ความมหัศจรรย์ของอันโตนิโอ" แต่อีกมุมหนึ่งที่ขึ้นชื่อไม่แพ้กันก็คือเรื่อง "ความหัวร้อน"
ปี 2001 โรม่า ทุ่มเงินมหาศาล 30 ล้านยูโรแพงที่สุดในการซื้อนักเตะดาวรุ่งสักคนคว้าตัว คาสซาโน ไปร่วมทัพ นอกจากฝีเท้าเขามีปัญหารุนแรงกับ ฟาบิโอ คาเปลโล ชนิดที่โค้ชไล่ออกจากสนามซ้อม ไม่กี่วันหลังจากที่เจ้าตัวถูกใบแดงไล่ออกนัดชิง อิตาเลียน คัพ ที่พบกับ เอซี มิลาน เมื่อปี 2003
คาสซาโน มีปัญหาไม่เลือกหน้าไม่เว้นแม้กระทั่งกับบอร์ดบริหาร โรม่า ดังนั้นเมื่อการเจรจาขยายสัญญาใหม่ไม่ราบรื่นก่อนที่จะหมดลงเดือนมิถุนายนปี 2006 ช่วงต้นปีตอนตลาดซื้อ-ขายนักเตะรอบสองเปิดทำการทีมจึงตัดสินใจขายให้กับ รีล มาดริด ด้วยค่าตัวสุดถูกแค่ 5 ล้านยูโร
การร่วมทัพยอดทีมอย่าง รีล มาดริด มหาอำนาจลูกหนังโลกแห่งศึก ลา ลีกา สเปน ด้วยวัย 23 ปีในตอนนั้นถือว่าพอเหมาะพอเจาะสำหรับ คาสซาโน ในการที่จะพัฒนาฝีเท้าให้กระฉ่อนยิ่งขึ้นไปอีก กระนั้นก็ตามระยะเวลาราวปีครึ่งในถิ่น ซานติอาโก เบร์นาบิว เจ้าตัวไม่มีความสุขเลย โดยเฉพาะอย่างยิ่งเรื่องความฟิตและร่างกายที่น้ำหนักตัวมากจนถึงขั้นอ้วน แม้ว่าสต๊าฟฟ์ของทีมจะจับเข้าโปรแกรมรีดไขมันออกไป แต่ก็กลับมายังจุดเดิมอีกครั้ง
สิ่งที่ทำให้ คาสซาโน ตบะแตกก็คือ นูเทลล่า ที่เข้ามาเป็นสปอนเซอร์ของ รีล มาดริด พร้อมกับส่งผลิตภัณฑ์มาให้เดือนละ 5 กิโลกรัม เจ้าตัวบอกว่า 7 เดือนน้ำหนักขึ้น 14 กิโลกรัม โดยตัก นูเทลล่า กินเล่นจากขวด ซึ่งตนเองนั้นก็ไม่สนใจไม่ว่าใครจะต่อว่าหรือตำหนิเรื่องรูปร่างที่เจ้าเนื้อจนน่าตกใจ
เมื่อ คาสซาโน ปฎิบัติตัวแบบนี้จึงไม่แปลกใจเลยที่จะมีปัญหากับเจ้านายเก่าอย่าง คาเปลโล ที่มารับงานคุม รีล มาดริด คำรบ 2 เมื่อปี 2006 ไม่ใช่แค่เรื่องอาหารการกินเท่านั้น แต่เจ้าตัวนั้นยังมีปัญหาเรื่องความต้องการทางเพศที่พุ่งสูง โดยบอกว่านอนกับผู้หญิง 600-700 คนก่อนที่ตนเองนั้นจะอายุ 25 ปีด้วยซ้ำ
คาสซาโน เป็นคนที่ชื่นชอบขนมมากชนิดที่ใครก็คาดไม่ถึง โดยเล่าในหนังสืออัตชีวประวัติว่ารู้จักกับเพื่อนที่เป็นพนักงานเสิร์ฟที่โรงแรม ทั้งคู่จะนัดกันที่ห้องแลกเปลี่ยนกันระหว่างขนม 3-4 ชิ้นที่แอบเอามาให้กับเซ็กซ์ จนเมื่อน้ำหนักที่เพิ่มขึ้นยากควบคุมทำให้เจ้าตัวถูกล้อเลียนเปลี่ยนฉายาเป็น "The Little Fatty"
ผลงานที่ รีล มาดริด ไม่มีอะไรน่าจดจำเลยคือลงสนาม 29 นัดรวมทุกรายการยิง 4 ประตู ก่อนที่จะถูกปล่อยให้ ซามพ์โดเรีย ยืมตัวใช้งานและซื้อขาดในเวลาต่อมา ที่แห่งนี้เองเจ้าตัวคืนฟอร์มเก่งยิงประตูน่าพอใจตลอด 3 ปีประพฤติตัวดีไม่มีปัญหาอะไรเลย จนกระทั่งปฎิเสธไม่ไปงานแจกรางวัลทำให้ ริคคาร์โด การ์โรเน ประธานสโมสร ลาซามพ์ เพราะเหมือนในสัญญาตอนย้ายมาจะมีข้อตกลงต้องห้ามก่อนปัญหา ทั้งที่ประธานคนนี้เป็นคนให้โอกาสและเชื่อว่าคือนักเตะที่เก่งที่สุดคนหนึ่งของโลกหากสามารถควบคุมอารมณ์ตนเองได้
ต้นปี 2010 คาสซาโน ย้ายไป เอซี มิลาน เรื่องทุกอย่างเหมือนจะราบรื่น แต่แล้วระหว่างทางกลับจากสนามบินหลังจากไปเอาชนะ โรม่า เจ้าตัวรู้สึกไม่สบายระหว่างอยู่บนรถบัสก่อนไปโรงพยาบาลพบว่าเป็นโรคหลอดเลือดสมองตีบ จากนั้นเข้ารับการผ่าตัดแก้ปัญหาต้นตอคือที่หัวใจหายหน้าหายตาไป 6 เดือนก่อนที่จะกลับมาลงสนามได้อีกครั้งคือปลายเดือนเมษายนปี 2012
ปัญหาด้านสุขภาพหวังว่าจะทำให้ คาสซาโน ลดความดื้อรั้นลง เวลาต่อมาก็ย้ายไป อินเตอร์ มิลาน, ปาร์ม่า, ซามพ์โดเรีย และ เวโรน่า ก่อนประกาศแขวนสตั๊ดเดือนกันยายนปี 2017 ที่ก่อนหน้านี้เปลี่ยนใจมาแล้วถึง 5 ครั้ง ฉากสุดท้ายในชีวิตค้าแข้งคือกับทีม กัลโช เซเรีย ซี อย่าง Virtus Entella แต่แค่สัปดาห์เดียวเท่านั้นก็ตัดสินใจเลิกเล่นถาวร
ชีวิตส่วนตัว คาสซาโน แต่งงานกับ คาโรลิน่า มาร์เซียลิส นักกีฬาโปโล เพิ่งจะฉลองครบรอบอยู่กิน 10 ปีกันไปเมื่อปีที่แล้ว ทั้งคู่มีลูกชาย 2 คนชื่อ คริสโตเฟอร์ กับ ลิโอเนล ส่วนตู้โชว์ที่บ้านไม่ค่อยมีถ้วยแชมป์สักเท่าไหร่ถือว่าน่าเสียดายเมื่อคิดย้อนหลังดูพฤติกรรมตนเอง แต่ที่ว่างดังกล่าวถูกแทนที่ด้วย นูเทลล่า แทน