เมื่อวันที่ 21 มิถุนายน 2562 ที่ห้องประชุมชั้น 24 อาคารการกีฬาแห่งประเทศไทย มีการจับสลากประกบคู่การแข่งขันฟุตบอล "ช้าง เอฟเอ คัพ 2019" ในรอบ 16 ทีมสุดท้าย
ปรากฎว่ามีศึกบิ๊กแมตช์ที่ต้องมาดวลกันตั้งแต่รอบนี้ "กิเลนผยอง" เอสซีจี เมืองทอง ยูไนเต็ด จะต้องเปิดเอสซีจี สเตเดียม รับการมาเยือนของ "สิงห์เจ้าท่า" การท่าเรือ เอฟซี ทีมรองจ่าฝูงไทยลีก
ส่วน "ปราสาทสายฟ้า" บุรีรัมย์ ยูไนเต็ด ทีมจ่าฝูงไทยลีก เจองานเบา เปิดบ้านรับมือ ระยอง เอฟซี ส่วน "แข้งเทพ" ทรู แบงค็อก ยูไนเต็ด ถือว่าเจองานยากพอสมควร เพราะต้องเปิดบ้านดวลกับ "มังกรโล่เงิน" โปลิศ เทโร เอฟซี ทีมใหญ่ที่กระเด็นตกชั้นไปเล่นในไทยลีก2 ในฤดูกาลนี้
ผลจับสลากทุกคู่ มีดังนี้
ทรู แบงค็อก ยูไนเต็ด พบ โปลิศ เทโร เอฟซี
บ้านค่าย ยูไนเต็ด พบ ตราด เอฟซี
บุรีรัมย์ ยูไนเต็ด พบ ระยอง เอฟซี
นครราชสีมา มาสด้า เอฟซี พบ สุราษฏร์ธานี ซิตี้
เอสซีจี เมืองทอง ยูไนเต็ด พบ การท่าเรือ เอฟซี
ไทย ฮอนด้า เอฟซี พบ สมุทรปราการ ซิตี้
MOF ศุลกากร ยูไนเต็ด พบ สิงห์ เชียงราย ยูไนเต็ด
นครศรี ยูไนเต็ด พบ ราชบุรี มิตรผล เอฟซี
ศึกฟุตบอลช้าง เอฟเอ คัพ 2019 รอบ 16 ทีมสุดท้าย จะลงสนามฟาดแข้งกันในวันพุธที่ 17 กรกฎาคม 2562 ทุกคู่ทุกสนาม
