"ปีศาจแดงดำ" เอซี มิลาน รองจ่าฝูงกัลโช ซีรีส์ เอ หืดจับเล็กน้อยก่อนเฉือนเอาชนะ นาวารา ทีมจากซีรีส์ ซี ไปแบบเฉือนฉิว 2-1 ขณะที่ "ม้าลาย" ยูเวนตุส ซึ่งกำลังเจอกับความกดดัน แต่นัดนี้คืนฟอร์มเก่งไล่ถลุง นาโปลี ขาดลอย 3-0 ผ่านเข้ารอบ 8 ทีมสุดท้าย ศึกโคปปา อิตาเลีย
โดย เอซี มิลาน เปิดสนามซาน ซิโร เริ่มต้นได้ดีกว่าเป็นฝ่ายทำประตูออกนำ 1-0 ก่อนตั้งแต่นาที 12 จากลูกยิงของ ฟิลิปโป อินซากี แต่เมื่อเกมเข้าสู่ครึ่งหลังมาถูก นาวารา ตามตีเสมอ 1-1 จากการซัลโวของ ปาโบล กอนซาเลส
อย่างไรก็ตาม "ปีศาจแดงดำ" อาศัยประสบการณ์ที่เหนือกว่าบุกกดดันอย่างต่อเนื่อง กระทั่งนาที 81 สามารถซัดประตูออกนำอีกครั้ง 2-1 จากลูกยิงไกลของ มาติเยอ ฟลามินี พร้อมกับเป็นประตูชัยให้ มิลาน เป็นฝ่ายเฉือนชนะไปแบบหืดขึ้นคอ
ขณะที่ ยูเวนตุส ทำผลงานอย่างยอดเยี่ยม หลังเปิดสนามสตาดิโอ โอลิมปิโกไล่ถล่ม นาโปลี 3-0 จากการเหมาสองประตูของ อเลสซานโดร เดล ปิเอโร ในนาที 77 และลูกจุดโทษนาที 82 พร้อมกับลูกยิงของ ดิเอโก นาที 24 ช่วยให้ "ม้าลาย" ผ่านเข้าสู่รอบ 8 ทีมสุดท้ายต่อไป
ผลฟุตบอลโคปปา อิตาเลียน รอบ 16 ทีมสุดท้าย
เอซี มิลาน ชนะ นาวารา 2-1
[1-0 : ฟิลิปโป อินซากี น.12], [1-1 : ปาโบล กอนซาเลส น.46], [2-1 : มาติเยอ ฟลามินี น.81]
เจนัว แพ้ คาตาเนีย 1-2
[0-1 : จานวิโต ปลาสมาติ น.5], [0-2 : จานวิโต ปลาสมาติ น.8], [1-2 : มาร์โก รอสซี น.57]
ยูเวนตุส ชนะ นาโปลี 3-0
[1-0 : ดิเอโก น.24], [2-0 : อเลสซานโดร เดล ปิเอโร น.77], [3-0 : อเลสซานโดร เดล ปิเอโร ลูกจุดโทษ น.83]
