ในสมัยรัชกาลที่ ๔ บ้านเมืองเริ่มเปลี่ยนโฉมหลังการเซ็น “สัญญาเบาริ่ง” ในปี ๒๓๙๘ ซึ่งเป็นสัญญาการค้ากับอังกฤษ ประเทศต่างๆจึงขอเซ็นสัญญาแบบเดียวกันบ้าง ทำให้ไทยเปิดประตูต้อนรับการติดต่อจากประเทศตะวันตกอย่างเต็มที่ วัฒนธรรมตะวันตกจึงหลั่งไหลเข้ามา ของใหม่อย่างหนึ่งที่เข้ามาในตอนนั้นก็คือ “ถนน” เพื่อรองรับรถม้า แต่ก็ไม่ทรงทิ้งวิถีชีวิตของคนไทย คือ “คลอง” จึงมีวิธีตัดถนนด้วยการขุดคลองขนาน ทั้งเพื่อนำดินจากคลองมาถมเป็นถนนด้วย ถนนที่ตัดขึ้นเป็นถนนแรกของกรุงเทพฯก็คือ ถนนตรง และคลองตรง
เมื่อหลายประเทศตะวันตก ได้เข้ามาตั้งสถานกงสุลและตั้งห้างค้าขายมากขึ้น ในปี ๒๔๐๐ กงสุลอังกฤษ ฝรั่งเศส อเมริกา และนายห้างต่างประเทศได้ร้องว่าเรือสินค้าที่ต้องขึ้นมาถึงกรุงเทพฯนั้นเสียเวลามาก เพราะแม่น้ำคดเคี้ยวและน้ำยังไหลเชี่ยวในฤดูน้ำหลาก หากลงไปตั้งห้างแถวปากคลองพระโขนง แล้วขุดคลองลัดมาเชื่อมกับคลองผดุงกรุงเกษมจะสะดวกขึ้นมาก จึงโปรดเกล้าฯให้เจ้าพระยาทิพากรวงศ์มหาโกษาธิบดี (ขำ บุนนาค) เป็นแม่กอง ขุดคลองแยกจากจากคลองผดุงกรุงเกษม ผ่าทุ่งหัวลำโพงเป็นเส้นตรงไปบรรจบคลองพระโขนงที่ใกล้ปากคลอง แล้วนำดินขึ้นมาถมด้านเหนือเพียงด้านเดียว พูนดินเป็นถนนคู่ขนานกันไป เรียกกันว่า “คลองตรง” และ “ถนนตรง” แต่ชาวบ้านเรียกกันว่า “คลองหัวลำโพง” และ “ถนนหัวลำโพง” ซึ่งนับเป็นถนนสายแรกของกรุงเทพฯ
ต่อมาในสมัยรัชกาลที่ ๖ จึงพระราชทานนามใหม่ให้ถนนหัวลำโพงในวันที่ ๑๖ กุมภาพันธ์ พ.ศ. ๒๔๖๒ ว่า “ถนนพระรามที่ ๔” เพื่อเฉลิมพระเกียรติพระบาทสมเด็จพระจอมเกล้าเจ้าอยู่หัว ผู้โปรดเกล้าฯให้สร้างถนนสายนี้
ส่วนถนนเจริญกรุงที่ฝรั่งเรียกกันว่า “นิวโรด” นั้น เริ่มตัดหลังจากที่เปิดใช้ถนนพระรามที่ ๔ แล้ว ๒ ปี ทั้งนี้เมื่อขุดถนนตรงให้ตามคำขอแล้ว ไม่ปรากฏว่ามีบริษัทห้างร้านของชาวตะวันตกย้ายไปอยู่ที่ปากคลองพระโขนงตามที่อ้างเลย ต่อมาในปี ๒๔๐๔ ชาวตะวันตกเหล่านั้นก็เข้าชื่อกันกราบบังคมทูลอีกว่า
“ชาวยุโรปเคยขี่รถ ขี่ม้า เที่ยวตากอากาศได้ตามสบาย ไม่มีเจ็บไข้ เข้ามาอยู่ที่กรุงเทพพระมหานคร ไม่มีถนนหนทางที่จะขี่รถขี่ม้า พากันเจ็บไข้เนืองๆ...”
ด้วยเหตุนี้จึงทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯให้สมเด็จเจ้าพระยาบรมมหาศรีสุริยวงศ์ (ช่วง บุนนาค) เมื่อครั้งยังเป็นเจ้าพระยาศรีสุริยวงศ์ เป็นแม่กอง พระยาอินทราธิบดีสีหราชรองเมือง เป็นนายงาน สร้างถนนสายใหม่ตามคำขอ โดยเริ่มจากคลองรอบกรุงตรงวังเจ้าเขมร หรือจากสะพานดำรงสถิตที่สามยอดในปัจจุบัน ไปเชื่อมกับถนนตรงที่คลองผดุงกรุงเกษม ตรงหัวลำโพง สายหนึ่ง แล้วตัดแยกจากถนนใหม่นี้ที่เหนือวัดสามจีน (วัดไตรมิตร) ตรงไปจนตกแม่น้ำเจ้าพระยาที่บางคอแหลม อีกสายหนึ่ง จุดที่แยกออกเป็น ๒ สายนี้จึงเรียกกันว่า “สามแยก”
เจ้าพระยาทิพากรวงศ์ เล่าว่า เมื่อได้ทรงทราบหนังสือของชาวต่างประเทศที่ขอถนนแล้ว ทรงพระราชดำริว่า
“พวกยุโรปเข้ามาอยู่ในกรุงมากขึ้นทุกปีๆ ด้วยประเทศบ้านเมืองเขามีถนนหนทางก็เรียบรื่นสะอาดไปทุกบ้านทุกเมือง บ้านเมืองของเรามีแต่รกเรี้ยว หนทางก็เป็นตรอกเล็กซอกน้อย หนทางใหญ่ก็เปรอะเปื้อนไม่เป็นที่เจริญตา ขายหน้าแก่ชาวนานาประเทศ เขาว่าเข้ามาเป็นการเตือนสติ เพื่อจะให้บ้านเมืองงดงามขึ้น”
การสร้างถนนสายนี้นับเป็นถนนสายแรกที่ใช้วิทยาการตะวันตก โดยมีนายเฮนรี อาลาบาสเตอร์ ต้นสกุล “เศวตศิลา” ซึ่งตอนนั้นเป็นรองกงสุลอังกฤษและร่ำเรียนมาทางวิศวกรรมโยธา มีน้ำใจมาช่วยสำรวจแนวถนนและเขียนแผนผังให้
เมื่อสร้างถนนสายนี้เสร็จใหม่ๆ ยังไม่ได้พระราชทานชื่อ จึงเรียกกันทั่วไปว่า “ถนนใหม่” ชาวตะวันตกเรียกกันว่า “นิวโรด” ต่อมาจึงพระราชทานนามว่า “ถนนเจริญกรุง”
เมื่อตัดถนนเจริญกรุงแยกเป็น ๒ สาย ไปเชื่อมถนนตรงที่หัวลำโพงสายหนึ่ง และตรงไปถึงบางคอแหลมอีกสายหนึ่งแล้ว ยังโปรดให้ขุดคลองแต่บางรัก ย่านที่มีสถานทูตและชาวต่างประเทศอยู่มาก ผ่านทุ่งศาลาแดง มาบรรจบกับคลองหัวลำโพงที่ศาลาแดง เป็นแนวขวางกับถนนตรง ทิ้งดินทางฝั่งใต้ฝั่งเดียว ทำเป็นถนน เรียกกันว่า “ถนนขวาง” และ “คลองขวาง” ปัจจุบันก็คือ “ถนนสีลม” แต่คลองถูกถมเพื่อขยายถนนในปี ๒๕๐๐
เหตุที่ได้ชื่อว่าถนนสีลมนั้น เนื่องจากในสมัยรัชกาลที่ ๕ มีชาวตะวันตกมาตั้งโรงสีข้าวขึ้นที่ริมถนนนี้ โดยมีเครื่องในระบบใช้กำลังลมหมุนใบพัดเครื่องสีข้าว เรียกกันว่า เครื่องสีลม ในเวลานั้นถนนสีลมก็เป็นทุ่งโล่ง โรงสีลมของฝรั่งจึงเป็นจุดเด่นของย่าน จึงเรียกย่านและถนนว่า “สีลม” เป็นต้นมา
ในสมัยรัชกาลที่ ๕ มีพระราชดำริให้ตัด “ถนนขวาง” และ “คลองขวาง” ต่อจากศาลาแดงไปจนถึงคลองบางกะปิที่ประตูน้ำ มีเอกสารที่พระยาเทเวศรวงวิวัฒน์ อธิบดีกรมสุขาภิบาล ได้กราบทูลลงวันที่ ๓ มกราคม ๒๔๔๖ ว่า ได้ขุดคลองเสร็จแล้ว แต่ถนนต้องรอให้หลังฤดูฝนจึงเอาลูกกลิ้งมาบดให้เรียบก่อนปูอิฐ และขอพระราชทานชื่อ มีพระราชการแสในวันที่ ๔ มกราคมนั้นว่า
“...คลองแลถนนสายนี้ ให้ชื่อว่า ราชดำริห์ ทั้งถนนทั้งคลอง แลขอบถนนนั้นควรจะปลูกต้นไม้ซึ่งเป็นง่าย เช่นต้นขี้เหล็ก ฤาต้นจามจุรี ฤาประดู่ รากจะได้ยึดถนนด้วย”
พระยาเทเวศรฯได้กราบทูลว่า เมื่อตอนลงมือทำ ก็ได้สั่งให้ปลูกต้นยางอินเดียกับต้นมะพร้าวสลับกันตลอดสายแล้ว ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯจะให้เปลี่ยนเป็นต้นขี้เหล็ก ต้นจามจุรี ต้นประดู่ หรือคงไว้อย่างเดิม มีพระราชกระแสตอบว่า “ก็ดีแล้ว” เลยคงไว้อย่างเดิม เป็นปลูกยางอินเดียสลับมะพร้าว
นี่ก็เป็นส่วนหนึ่งของตำนานกรุงเทพฯ ก่อนจะมาเป็น ถนนเจริญกรุง สามแยก ถนนพระรามที่ ๔ ถนนสีลม และถนนราชดำริในวันนี้
