ประตูสามยอด เป็นประตูเมืองรอบนอกของกรุงรัตนโกสินทร์ที่มีลักษณะโดดเด่นกว่าทุกประตู เดิมเป็นประตูไม้ สร้างขึ้นในสมัยรัชกาลที่ ๑ ต่อมาในสมัยรัชกาลที่ ๓ ได้เปลี่ยนเป็นก่ออิฐถือปูนบานไม้ ด้านบนเป็นหอรบ ในสมัยรัชกาลที่ ๔ มีการตัดถนนเจริญกรุงขึ้น และวางแนวถนนผ่านประตูนี้เข้าในเขตกำแพงเมือง จนสมัยรัชกาลที่ ๕ การจราจรที่ผ่านประตูมีความคับคั่ง เกิดอุบัติเหตุรถม้า “โดนกัน” เป็นประจำทุกวัน จึงโปรดเกล้าฯให้สร้างประตูเป็น ๓ ช่อง ช่องซ้ายสำหรับรถรางผ่าน อีก ๒ ช่องสำหรับรถม้า รถลาก และคนเดิน แต่ละช่องจะมียอดแหลมขึ้นไปจึงเรียกกันว่า “ประตูสามยอด” เลยทำให้ย่านนั้นถูกเรียกว่า “สามยอด”ไปด้วย
ในอดีต สามยอดเป็นย่านที่มีความคึกคักเป็นพิเศษ เพราะเป็นที่ตั้งของโรงหวย ก ข และอยู่ใกล้สะพานหันกับสำเพ็งที่เป็นย่านการค้า ถูกจัดเขตการปกครองยกเป็นอำเภอ จนในสมัยรัชกาลที่ ๗ อำเภอสามยอดถูกยุบเข้ารวมกับอำเภอพระนคร ลดความสำคัญลงจนไม่ได้เป็นแม้แต่แขวง เป็นเพียงส่วนหนึ่งของแขวงวังบูรพาภิรมย์เท่านั้น แต่ถึงอย่างไร คำว่า “สามยอด” ก็ไม่ได้เลือนหายไปด้วย ยังเป็นที่รู้จักกันของคนในยุคนี้ ส่วนประตูสามยอดเหลือไว้เพียงภาพในหอจดหมายเหตุแห่งชาติ เป็นที่คุ้นตาของผู้คนในปัจจุบัน เพราะมีเอกลักษณ์ที่สะดุดตา
เหตุที่ประตูเมืองป้องกันพระนครแห่งนี้ถึงกาลอวสาน ก็เพราะถูกความเปลี่ยนแปลงของยุคสมัยทำให้กลายเป็นจระเข้ขวางคลอง ขวางความเจริญของบ้านเมือง โดยเฉพาะย่านสามยอดก็เป็นย่านที่มีการจรจรขวักไขว่ แต่ประตูสามยอดกลับไปยืนขวางกั้น ทำให้การจราจรไม่สะดวก อีกทั้งสะพานไม้เก่าข้ามคลองรอบกรุงมาประตูสามยอด ที่สร้างตอนตัดถนนเจริญกรุง ก็มีขนาดแคบและทรุดโทรม รับความเจริญของเมืองไม่ได้แล้ว จึงต้องสร้างขึ้นใหม่ขยายให้ใหญ่ขึ้น เป็นสะพานเหล็กสั่งนอกตามความนิยมของยุคสมัย ทางขึ้นลงสะพานจึงลาดยาวรุกล้ำเข้าไปถึงประตูสามยอด รวมทั้งประตูวังของสมเด็จฯกรมพระยาดำรงราชานุภาพที่อยู่ชิดกัน อินยิเนียใหญ่ซึ่งเป็นฝรั่งจึงเสนอให้รื้อทั้งประตูเมืองและประตูวัง ด้วยเหตุผลว่ากีดขวางการจราจร ทั้งประตูสามยอดยังไม่มีความปลอดภัย จะพังลงในวันใดวันหนึ่ง อีกทั้งแบบของประตูก็น่าเกลียด
ทั้งนี้ นายคาร์โล อาเลกรี อินเยอเนียใหญ่ กรมโยธาธิการ ได้มีหนังสือลงวันที่ ๕ มีนาคม พ.ศ.๒๔๓๙ ถึงพระเสถียรฐานปนกิตย์ เจ้ากรมโยธาธิการ เสนอให้ทูลขออนุญาตจากพระเจ้าน้องยาเธอ กรมหมื่นดำรงราชานุภาพ ให้คิดสร้างประตูวังขึ้นใหม่ และมีความอีกตอนหนึ่งว่า
“...ซึ่งข้าพเจ้าน้อมคำนับยื่นต่อท่าน เป็นการจำเป็นที่จะรื้อประตูเมือง ประตูนั้นต้องรื้อได้ เพราะไม่มีสิ่งสำคัญ ฤานายช่างแบบอย่างแต่เดิมมาได้เขียนไว้ ในการเรื่องนี้ที่ขัดขวางจะสร้างขึ้นใหม่นั้น แบบของประตูก็น่าเกลียด แลความแน่นอนของประตูนั้นก็เป็นสิ่งที่สงไสย์อยู่ เพราะฉะนั้นที่กลางโค้งใหญ่ก็จะพังลงมาได้ในครั้งหนึ่งคราวหนึ่ง แลความแคบของประตูที่ตรงกลางนั้น จะเปนอันตรายด้วยปัติเหตุต่างๆที่จะจดไว้ได้ทุกวัน
ประตูนั้นในปัตยุบันนี้ ไม่เป็นประโยชน์แห่งการป้องกันของบ้านเมือง เหมือนกับที่อื่นๆอีกหลายตำบล ดังที่ได้รื้อประตูนั้นออกแล้วต้องรื้อได้ แลที่ปลายกำแพงเมือง ๒ ข้างนั้น ต้องดัดแปลงให้เปนป้อมอย่างสวยงามขึ้น...”
ต่อมาในวันที่ ๑๔ สิงหาคม ๒๔๓๙ กรมหมื่นพิทยลาภพฤฒิธาดา เสนาบดีกระทรวงโยธาธิการ ได้กราบบังคมทูลพระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าฯ เพิ่มเติมจากหนังสือของนายคาร์โล อาเลกรีว่า การที่จำเป็นต้องรื้อประตูวังของพระเจ้าน้องยาเธอ กรมหมื่นดำรงราชานุภาพนั้น ก็เพราะสะพานใหม่นี้จะขยายออกให้ใหญ่กว่าเดิมอีก ๓ เมตร กับเชิงสะพานเดิมชันอยู่มาก จะต้องถมดินให้เท่ากับสะพานรถราง เชิงสะพานถมใหม่นั้นจะกระชั้นเข้าไปชิดกำแพงวังกรมหมื่นดำรงฯ ถ้าจะคงประตูไว้ ทางเข้าประตูวังต้องมีบันไดลงไปจากทางรถ ซึ่งจะน่าเกลียดแก่วัง และเป็นอันตรายแก่รถม้าที่เดินไปมาด้วย จึงจำเป็นต้องเลื่อนประตูวังออกไป
ส่วนประตูสามยอดนั้น จำเป็นต้องรื้อ เพราะอินยิเนียตรวจเห็นว่าของเดิมทำไว้ไม่แข็งแรง เสาที่รับน้ำหนักโค้งนั้นคงจะรับน้ำหนักโค้งให้ทนอยู่ได้ไม่นาน น่ากลัวจะพังลงมาเป็นอันตรายแก่คนที่ไปมาไม่วันใดก็วันหนึ่ง ให้เป็นที่เสื่อมเสียพระเกียรติ อีกประการหนึ่งช่องกลางของประตูนี้ก็แคบกว่าสะพานที่จะทำใหม่ ทั้งกระชั้นกับเชิงสะพานด้วย ทำให้รถม้าเดินไปมาไม่สะดวก
ในตอนหนึ่งของหนังสือกราบบังคมทูล มีข้อความกล่าวถึงประตูสามยอดว่า
“...ทั้งจะดูงามหรือมั่นคงแก่พระนครประการใดก็ไม่ได้ เหมือนดั่งกระแสพระบรมราชดำริซึ่งดำรัสติอยู่แล้วนั้น จึงเห็นว่าควรจะรื้อเสีย เปิดเป็นช่องกว้างเสียทีเดียว”
ต่อมาในวันที่ ๒๑ กันยายน ๒๔๔๐ ได้มีพระราชหัตถเลขาถึงกระทรวงโยธาธิการ พระราชทานพระบรมราชานุญาตให้ทำตามที่กราบบังคมทูลเสนอ
ประตูสามยอดจึงถึงกาลอวสานด้วยประการฉะนี้
เมื่อรื้อประตูสามยอดออกไป แต่ก็ไม่ได้รื้อกำแพงเมืองและป้อมบนกำแพงออกด้วย กรมหมื่นดำรงฯ ผู้ทรงสละประตูวังไปแล้ว จึงปรารภไปที่กระทรวงโยธาธิการว่า ป้อมที่ยื่นเข้าไปในวังของท่านนั้น เมื่อไม่มีประโยชน์อันใดแล้วก็จะขอรื้อเสียด้วย ถ้าโปรดเกล้าฯให้รื้อก็จะออกทุนในการรื้อเอง ส่วนอิฐและปูนนั้นก็ให้กรมรถไฟเอาเรือมาขนไปถม “อับเฉารถไฟ” เมื่อนำความเรื่องนี้ขึ้นกราบบังคมทูล ทรงมีพระราชหัตถเลขาว่า ที่กรมหมื่นดำรงฯว่ามานี้ เป็นการจริงอยู่ อนุญาตให้รื้อ ส่วนค่าใช้จ่ายนั้นควรเป็นของกระทรวงโยธาธิการ อย่างที่รื้อกำแพงพระราชวังบวร
เมื่อรื้อป้อมไปแล้ว กำแพงเมืองก็ยังอยู่อีก กระทรวงโยธาธิการจึงกราบบังคมทูลว่า งบประมาณการรื้อส่วนนี้ไม่ได้ตั้งไว้ สมควรจะทำประการใด พระบาทสมเด็จพระจุลจอมเกล้าฯจึงทรงมีพระราชหัตถเลขาเมื่อวันที่ ๖ กรกฎาคม ๒๔๔๓ ว่า กำแพงส่วนนี้จะรื้อเอาอิฐมาถมที่บ้านหม่อมเจ้าอลังการ เพื่อทำโรงหวยใหม่ แต่ยังไม่ได้ตกลงซื้อบ้านกัน เมื่อตกลงกันได้แล้วจะรื้อกำแพงเมืองตั้งแต่ประตูสามยอดไปจนถึงคลอง
ส่วนที่กรมหลวงดำรงฯอยากได้ที่กำแพงเมืองนั้น ทรงมีพระราชหัตถเลขาว่า
“...เราไม่ยอมให้หมด เพราะเหตุว่าควรจะขยายถนนให้ได้ ๑๒ วา เหมือนแถววัดราชบูรณะ กรมหลวงดำรงขอลดหย่อนลงไป ไม่ยอมให้ที่ถนนนอกกำแพงซึ่งควรจะมี เพราะลานบ้านเข้ามาจดกำแพงขวางแล้วนั้น ชั้นหนึ่ง แล้วยังจะซ้ำขอก่อกำแพงบ้านขึ้นไปเปนแนวกำแพงที่รื้อด้วย ข้อนี้ไกล่เกลี่ยยอมอนุญาตให้ก่อกำแพงบ้านขึ้นบนรากกำแพงเดิม แต่ต้องให้ขัดข้างนอก ที่ดินรากกำแพงเหลือมากน้อยเท่าใด ต้องเป็นถนน คือว่าถ้ากำแพงหนา ๘ ศอก ก็เปนกำแพงของกรมดำรงเสียศอกคืบ หรือศอกหนึ่ง ขยายถนนออกไปได้อีก ๖ ศอกคืบ หรือ ๗ ศอก เมื่อกำแพงรื้อลงเมื่อใด ให้กรมศุขาภิบาลขยายถนนออกไปให้กว้างดังว่านี้”
ย่านสามยอดจึงราบเรียบทั้งประตูเมือง ป้อม และกำแพงเมือง เปิดพื้นที่ให้ยุคสมัยเดินได้คล่องตัว มีสะพานเหล็กสั่งนอกมาแทน พระราชทานนามว่า “สะพานดำรงสถิตย์” เพื่อเป็นเกียรติแก่สมเด็จฯ กรมพระยาดำรงราชานุภาพ
ในปี ๒๔๕๔ กรมพระยาดำรงฯ ทรงย้ายมาสร้างวังใหม่บนที่ดินของเจ้าจอมมารดาชุ่ม พระมารดา ด้วยพระราชทรัพย์ส่วนพระองค์ของสมเด็จพระศรีพัชรินทราบรมราชินีนาถ และพระบาทสมเด็จพระมงกุฎเกล้าเจ้าอยู่หัว พระราชทานค่าก่อสร้าง ๕๐,๐๐๐ บาท ออกแบบโดยนายคาร์ล ดอห์ริง ชาวเยอรมัน สร้างขึ้นปลายรัชกาลที่ ๕ แล้วเสร็จในรัชกาลที่ ๖ ซึ่งก็คือ “วังวรดิศ” ที่ถนนหลานหลวงในปัจจุบัน
นี่ก็เป็นตำนานประตูเมืองรอบนอกของกรุงรัตนโกสินทร์ ที่มีลักษณะโดดเด่นกว่าทุกประตู แต่ก็ไม่อาจขวางกั้นยุคสมัยไว้ได้ เหลือให้ดูต่างหน้าเพียงประตูเดียวที่หน้าวัดบวรนิเวศในปัจจุบัน