“ถนนราชดำเนิน” ซึ่งเป็นถนนสายที่งามสง่าที่สุดของพระนคร และมีความพิเศษแตกต่างจากถนนอื่นๆ มีเอกสารฉบับแรกลงวันที่ ๑ สิงหาคม ๒๔๔๓ พระราชทานพระราชดำริจะตัดถนนราชดำเนิน เชื่อมสวนดุสิต แต่ก็ต้องมีประกาศแก้แนวของถนนและขนาดความกว้างถึง ๓ ครั้ง จนเป็นถนนใหญ่ที่สุดของพระนคร อีกทั้งยังไม่ให้มีร้านค้าของเอกชนบนถนนนี้ ให้เป็นที่ตั้งของสถานที่ราชการ และให้มีม้านั่งใต้ร่มไม้ริมถนนเป็นที่พักผ่อนของประชาชนถึง ๓๐๐ ตัว ซึ่งก็ยังยึดถือมาถึงปัจจุบัน พร้อมกับให้สร้าง “ถนนเทวียุรยาตร” เป็นคู่ขนาน
ประกาศครั้งแรกของการตัดถนนราชดำเนิน ซึ่งก็คือถนนราชดำเนินนอก จะตัดจากถนนพระสุเมรุข้ามคลองบางลำพูไปบ้านพานถม ซึ่งก็คือบริเวณสะพานวันชาติในปัจจุบัน ตรงไปป้อมหักกำลังดัสกรริมคลองผดุงกรุงเกษม ข้ามคลองไปบรรจบกับถนนเบญจมาศซึ่งเป็นถนนของพระราชวังสวนดุสิต ที่บริเวณลานพระบรมรูปทรงม้าในปัจจุบัน แต่แนวถนนตามแผนที่นี้ไม่ตรงกับแนวถนนเบญจมาศ จึงให้ย้ายมาตัดที่ถนนพฤฒิบาศ หรือถนนนครสวรรค์ ในปัจจุบัน ข้ามคลองบางลำพูผ่านตำบาลบ้านหล่อ ไปข้ามคลองผดุงกรุงเกษมที่ป้อมหักกำลังดัสกรตามเดิม ซึ่งแนวถนนจะพุ่งรับกับแนวถนนเบญจมาศมากกว่า ส่วนแนวถนนถนนเดิมที่สำรวจไว้ ก็ให้ตัดเป็น “ถนนเทวียุรยาตร” ซึ่งพระราชทานชื่อเลียนแบบถนนราชดำเนิน ปัจจุบันคือ ถนนประชาธิปไตย
ส่วนความกว้างของถนนราชดำเนินนอก แต่แรกกำหนดไว้ ๘ วา ต่อมาเพิ่มเป็น ๑๒ วา จนในที่สุดเพิ่มเป็น ๑ เส้น ๙ วา หรือ ๒๙ วา (๕๘ เมตร) ซึ่งจะเป็นถนนตรง กว้างใหญ่ ปลูกต้นไม้ให้ร่มรื่น แต่แรกจะปลูกมะขามป้อม แต่เกิดตายมาก เลยเปลี่ยนมาเป็นมะขามไทย
แนวที่จะตัดถนนี้ ส่วนใหญ่เป็นสวน มีประชาชนอยู่ไม่หนาแน่น กับเป็นที่หลวงโดยมาก มีบ้านเรือนราษฎรที่ต้องรื้อย้าย ๓๕ หลัง จ่ายค่ารื้อถอนทั้งสิ้นเป็นเงิน ๔,๒๓๐ บาท แต่เมื่อทรงตรวจดูรายชื่อราษฎรเจ้าของบ้านที่ถูกรื้อ ปรากฏว่าส่วนใหญ่นำหน้าชื่อว่า “อำแดง” เป็นผู้หญิงถึง ๒๗ รายใน ๓๕ ราย จึงทรงมีพระราชกระแสต่อท้ายไว้ในเอกสารที่ทรงรับทราบว่า “ขันแต่ทำไมมีแต่ผู้หญิงมาก”
ในพระราชพิธีเปิดถนนราชดำเนินนอก พร้อมกับสะพานมัฆวานรังสรรค์และถนนเบญจมาศ ในวันที่ ๓ พฤศจิกายน ๒๔๔๔ เจ้าพระยาเทเวศรวงวิวัฒน์ ได้รับโปรดเกล้าฯให้กราบบังคมทูลในพิธี มีข้อความตอนหนึ่งว่า
“จึงมีพระบรมราชโองการดำรัสเหนือเกล้าฯ ทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯ ให้พระเจ้าน้องยาเธอ กรมหลวงนเรศรวรฤทธิ์ เสนาบดีกระทรวงนครบาล เป็นแม่กอง นายช่างในกรมสุขาภิบาลตรวจแผนที่ตัดทาง พระยาวรพงษ์พิพัฒน์ จางวางมหาดเล็ก เป็นนายงานสร้างถนนนี้ ตัดทางตั้งแต่ถนนตลาดตรงเชิงสะพานผ่านฟ้าลีลาศ ผ่านตำบลบ้านหล่อ ออกถนนกรุงเกษมที่ป้อมหักกำลังดัสกร ตรงไปบรรจบถนนเบญจมาศ ซึ่งทรงพระกรุณาโปรดเกล้าฯให้สร้างขึ้นในแขวงสวนดุสิตนั้น โดยกำหนดขนาดถนนรถสายกลางกว้าง ๘ วา ที่ปลูกต้นไม้กับทางเดินเท้า ๒ ข้าง กว้างข้างละ ๔ วา ทางเดินเท้าสายนอกอีก ๒ ข้าง กว้างข้างละ ๑ วา ๒ ศอก รวมถนน ๓ สายกว้าง ๑ เส้น ๙ วา ยาว ๓๖ เส้น ๑๗ วา ๒ ศอก (๑,๔๗๕ เมตร) ปลูกต้นไม้ตามแนวถนนทางเดินเท้า ๔ สาย ให้เป็นทางร่มรื่นแก่มหาชนซึ่งจะเดินทาง พระราชทานนามว่า “ถนนราชดำเนินนอก” โดยเพื่อเป็นเส้นทางเสด็จพระราชดำเนินวังสวนดุสิตด้วย
แลวิธีจัดที่ดินสร้างถนนสายนี้ ทรงพระกรุณาแก่ราษฎรเจ้าของที่ โปรดเกล้าฯให้เปลี่ยนประเพณีซึ่งจัดที่เป็นถนนสำหรับสาธารณประโยชน์ตามธรรมเนียมแต่ก่อน เจ้าของที่ไม่ได้รับเงินทำขวัญนั้นเสีย ให้เจ้าของที่ทั้งหลายได้รับพระราชทานเงินค่าที่ดินตามราคาที่สมควร
อนึ่ง ที่ตำบลนี้เดิมเป็นที่สวน มีลำรางแลร่องสวนเป็นที่ลุ่มตลอดไป การสร้างถนนในขั้นแรกต้องทำท่อรางน้ำแลถมดินปูอิฐ รอให้ดินยุบลงหลายฤดูฝน จนดินแน่นแล้วจึงโปรดเกล้าฯให้กรมสุขาภิบาลถมศิลาตลอดถนนเบญจมาศ แลโปรดเกล้าฯให้กระทรวงโยธาธิการสร้างสะพานมัฆวาฬรังสรรค์ บัดนี้สะพานและถนนอันสำคัญที่งามสง่าแก่พระนครแล้วสำเร็จ ประจวบในอภิลักขิตสมัยมงคลการเฉลิมพระชนมพรรษาบรรจบครบห้าสิบ ขอพระราชทานอัญเชิญเสด็จใต้ฝ่าละอองธุลีพระบาท เสด็จพระราชดำเนินเปิดถนนราชดำเนินแลถนนเบญจมาศให้อเนกชนไปมาได้เป็นสาธารณทานในบัดนี้”
จากนั้นก็มีการสร้างถนนราชดำเนินกลางและราชดำเนินในตามลำดับ จนจดถนนหน้าพระลานและถนนสนามไชยที่มุมกำแพงพระบรมมหาราชวังด้านตะวันออกเฉียงเหนือ แล้วเสร็จทั้งสายในปี ๒๔๔๖ เรียกช่วงต่อจากสะพานผ่านฟ้าลีลาศมาถึงสะพานผ่านพิภพลีลา ยาว ๑,๒๐๐ เมตร ว่า “ถนนราชดำเนินกลาง” และจากสะพานผ่านพิภพลีลาจนสุดสายที่กำแพงพระบรมมหาราชวัง ยาว ๕๒๕ เมตร ว่า “ถนนราชดำเนินใน” เสด็จพระราชดำเนินเปิดในวันเฉลิมพระชนมพรรษาปี ๒๔๔๗
ริมถนนราชดำเนินตลอดสายจะไม่ให้มีตึกแถวร้านค้าของเอกชน จะมีก็แต่สถานที่ราชการ เปิดให้เป็นสถานที่ประชาชนเดินเล่นและพักผ่อน ส่วนอาคารของถนนราชดำเนินกลางในปัจจุบันนั้น สร้างในปี ๒๔๘๓ พร้อมกับอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย สมัย จอมพล ป.พิบูลสงคราม เป็นนายกรัฐมนตรี
ถนนราชดำเนินยังสร้างแบบอย่างในการมีม้านั่งริมถนนใต้ร่มไม้ไว้ด้วย ทั้งนี้พระสฤษการบรรจง เจ้ากรมทะเบียน ได้แจ้งต่อเสนาบดีกระทรงนครบาลว่า เดิมพระบาทสมเด็จพระพุทธเจ้าหลวง มีพระราชประสงค์จะสร้างเก้าอี้สนามตั้งข้างถนนราชดำเนินเป็นระยะ เพื่อให้เป็นสาธารณประโยชน์ทั่วไป แต่ยังไม่ทันสร้างก็สวรรคตเสียก่อน จึงได้ชักชวนข้าราชการในกรมทะเบียนและข้าราชการในกองทำพระที่นั่งอนันตสมาคม จัดสร้างเก้าอี้สนามตามพระราชประสงค์เดิมในพระพุทธเจ้าหลวง ข้าราชการทั้ง ๒ หน่วยงานนี้ได้พร้อมใจกันสร้างเก้าอี้สนาม ยาว ๒ เมตร รวม ๓๐๐ เก้าอี้ ราคาเก้าอี้ละ ๑๒ บาท สิ้นเงิน ๓,๖๐๐ บาท เพื่ออุทิศส่วนกุศลถวายด้วยความจงรักภักดีและกตัญญูกตเวที เดิมกะจะตั้งให้ทันในวันที่ ๒๓ ตุลาคม ๒๔๕๖ แต่เสร็จไม่ทัน จึงเลื่อนมาตั้งในวันที่ ๓๑ ตุลาคม ตั้งแต่หน้าพระลานพระราชวังดุสิต มาตามถนนเบญจมาศ และตลอดถนนราชดำเนิน ระยะห่าง ๑ เส้นทั้ง ๒ ฟากถนน สิ้นเก้าอี้ไป ๑๐๕ เก้าอี้ เหลืออีก ๑๙๕ เก้าอี้ เจ้าพระยายมราช เสนาบดีกรมนครบาลจึงจัดวางเพิ่มให้ถี่ขึ้นจนหมด
ปัจจุบัน กรุงเทพมหานครก็ยังคงรักษารูปแบบการตั้งเก้าอี้สนามตลอด ๒ ฝั่งของถนนราชดำเนินไว้เช่นเดิม
ส่วนอาคารของถนนราชดำเนินกลาง เริ่มดำเนินการในปี ๒๔๘๐ โดยรัฐบาลจอมพล ป.พิบูลสงคราม เป็นอาคารขนาดใหญ่ทั้งหมดรวม ๑๕ หลัง ออกแบบโดยสถาปนิกชาวไทยหลายท่าน เน้นความเป็นระเบียบเรียบร้อยเป็นสง่าแก่เมืองมากกว่าเน้นความงามของอาคาร เป็นศิลปกรรมประยุกต์ตะวันตกในรูปทรงเลขาคณิต คือสี่เหลี่ยมและวงกลมเป็นพื้นฐาน จุดเด่นสุดอยู่ที่อนุสาวรีย์ประชาธิปไตย อยู่กึ่งกลางของถนนที่แยกถนนดินสอ ใช้งบประมาณก่อสร้างจากสำนักงานทรัพย์สินส่วนพระมหากษัตริย์จำนวน ๑๐ ล้านบาท ทำพิธีเปิดพร้อมอนุสาวรีย์ประชาธิปไตยในวันที่ ๒๔ มิถุนายน ๒๔๘๔ ซึ่งเป็นวันชาติในสมัยนั้น แม้ยังไม่เสร็จสมบูรณ์ทุกหลังก็ตาม
อาคารถนนราชดำเนินกลางเป็นของสำนักงานทรัพย์สินส่วนพระมหากษัตริย์ จึงควบคุมผู้ครอบครองซึ่งเป็นผู้เช่า ไม่ให้ตกแต่งต่อเติมอาคารให้ผิดแบบออกไป แต่ก็มีบางหลังที่เปลี่ยนแปลงไป คือ
อาคารกรมประชาสัมพันธ์ หัวมุมถนนราชดำเนินด้านสะพานผ่านพิภพลีลา เดิมจุดนี้เป็นที่ตั้งของห้างแบดแมน ต่อมารื้อออกสร้างใหม่ในรูปแบบที่ไม่ได้ยึดรูปแบบของอาคารถนนราชดำเนิน และถูกเผาใน “วันมหาวิปโยค” ๑๔ ตุลาคม ๒๕๑๖ ปล่อยไว้เป็นลานจอดรถของกองสลากฯ ปัจจุบันกำลังก่อสร้างเป็นลานเฉลิมพระเกียรติ
อาคารกองสลากกินแบ่งของรัฐบาล ซึ่งสร้างในรูปแบบเดียวกับอาคารกรมประชาสัมพันธ์ และถูกเผาไปในวันเดียวกัน เมื่อสร้างใหม่ก็ยังไม่เข้ารูปแบบของอาคารถนนราชดำเนินอีก ปัจจุบันกองสลากย้ายไปแล้ว อาคารหลังเก่าจะเปิดโฉมใหม่โอ่อ่าสง่างามเร็วๆนี้ จุดนี้เคยเป็นคาบาเรต์แห่งแรกของกรุงเทพฯในช่วงสงครามโลกครั้งที่ ๒
โรงภาพยนตร์เฉลิมไทย สร้างไว้ด้วยจุดประสงค์ให้เป็นโรงมหรสพ แต่ยังไม่ทันเปิด เคยใช้เป็นโกดังเก็บสินค้าขององค์การจัดการสินค้า (อ.จ.ส.) และโดนระเบิดลงกลางโรงทิ้งร้างไว้ จนในปี ๒๔๙๒ มีผู้ขอเช่าเปิดเป็นโรงละครและโรงภาพยนตร์ในปี ๒๔๙๒ จนคณะรัฐมนตรีมีมติให้ทุบทิ้งในปี ๒๕๓๒ เพื่อจัดสร้างลานพลับพลามหาเจษฎาบดินทร์ และพระบรมราชานุสาวรีย์พระบาทสมเด็จพระนั่งเกล้าเจ้าอยู่หัว พร้อมเปิดมุมมองโลหะปราสาท
ส่วนที่สี่แยกคอกวัวก็มีปัญหาอีกแห่ง ในระหว่างการก่อสร้างของบริษัท สง่าพานิช จำกัด ขึ้นไปถึงชั้น ๔ แล้ว แต่กลางดึกของคืนวันที่ ๑๓ เมษายน ๒๔๘๖ ก็ยุบลงไปในดินทั้งหลัง คนงานที่นอนอยู่ตายไป ๒ คน ต่อมาสร้างใหม่เป็นอาคารเพียง ๓ ชั้น เคยใช้เป็นสถานีวิทยุ ท.ท.ท. สาขาของสถานีโทรทัศน์ช่อง ๔ บางขุนพรหม ต่อมาเปลี่ยนเป็นสำนักงานติดตามผลการปฏิบัติราชการ (กตป.) และถูกเผาไปในคราว ๑๔ ตุลาเช่นกัน ปล่อยเป็นลานขายสลากกินแบ่งอยู่ระยะหนึ่ง ก่อนจะมาสร้างเป็นอนุสรณ์สถานวีรชน ๑๔ ตุลาในปัจจุบัน
นี่คือจุดที่อาคารถนนราชดำนินกลางได้เปลี่ยนแปลงไป ส่วนรอบวงเวียนอนุสาวรีย์ประชาธิปไตย ซึ่งเป็นอาคารชั้นเดียวทั้ง ๔ มุมของหัวถนนดินสอ ซึ่งไม่เหมือนอาคารตลอดแนวถนนนั้น เป็นการออกแบบมาตั้งแต่ต้น เพื่อให้อนุสาวรีย์เด่นขึ้น