มีรายงานว่าก่อนจะเสียชีวิตในปี 2009 ไมเคิล แจ็คสัน มีหนี้สินมหาศาลมากกว่า 500 ล้านดอลลาร์ (18,348 ล้านบาท) จากเจ้าหนี้กว่า 65 ราย
ตามเอกสารที่ยื่นต่อศาล ระบุว่าตอนนั้น แจ็คสัน มี “คดีฟ้องร้องที่ยังค้างอยู่ทั่วโลกอยู่หลายคดี” และพอเขาเสียชีวิต ก็มีเจ้าหนี้ยื่นทวงเงิน จากกองมรกดมากกว่า 65 ราย กลายเป็นการฟ้องร้องเพิ่มเติมหลายคดี
จนสุดท้ายผู้จัดการมรดกของ แจ็คสัน สามารถ “เจรจาและปรับโครงสร้างการจัดการเงินใหม่” รวมถึงทำข้อตกลงกับ Sony เกี่ยวกับสิทธิ์ในเพลงของศิลปินหลายคนที่ แจ็คสัน ครอบครองอยู่ โดยสามารถลดอัตราดอกเบี้ยลง และชำระหนี้สินได้
แม้จะแก้ปัญหาไปได้พอสมควร แต่รายงานอกว่าปัจจุบันผู้ดูแลกองมรกดก็ยังต้องจัดการกับปัญหามากมายที่ แจ็คสัน ทิ้งเอาไว้ โดยเฉพาะคดีกับสรรพากร ทำให้ลูก ๆ ทั้ง 3 คนของ แจ็คสัน ยังไม่ได้รับเงินที่ตัวเองควรจะได้รับทิ้งหมดจากกองมรดก จนกว่าข้อพิพาทกับสรรพากรจะคลี่คลาย
ก่อนหน้านี้ นักบัญชี วิลเลียม อาร์. แอคเคอร์แมน ได้ให้การในศาลว่าก่อนจะเสียชีวิต แจ็คสัน ใช้เงินจำนวนมากไปกับการบริจาคเพื่อการกุศล ของขวัญ การเดินทาง และการจับจ่ายใช้สอยอย่างสุรุ่ยสุร่าย แม้เขาเองจะเป็นศิลปินที่ดังที่สุดคนหนึ่งในโลกก็ตาม
โดยอัยการในคดีล่วงละเมิดทางเพศ ยังกล่าวในศาลว่า แจ็คสัน มีนิสัยเสพติดการ "ชอปปิง" แบบไม่บันยะบันยัง จนสถานะการเงิน "ใกล้จะล้มละลาย"
