ทั้งสองพระองค์ทรงเจอกันตั้งแต่เจ้าชายหนุ่มน้อยอยู่ในช่วง 20 ชันษาต้นๆ พระองค์ทรงเกษมสำราญ และทรงตกอยู่ในห้วงรักกับคามิลล่า แชนด์ ไฮโซสาวนานถึง 18 เดือน
ทั้งสองพระองค์พบกันครั้งแรกในงานแข่งโปโล ที่วินด์เซอร์ เกรท พาร์ค ในปี 1970 หลังจากนั้นก็เจอกันในงานสังคมบ่อยครั้ง หลังจากทรงกลับจากปฏิบัติภารกิจด้านการหารในปี 1971 พระองค์ก็เริ่มเดทกับคามิลล่า ที่ตอนนั้นอายุ 24-25 ปี
เจ้าชายไม่ทรงเป็นอันกินอันนอน ต้องทรงแอบคุยโทรศัพท์ดึกๆ ทุกคืน ทว่า เหมือนฟ้าฟาดเมื่อเจ้าชายถูกกำหนดใหนดอภิเษกสมรสกับเลดี้ไดอาน่า สเปนเซอร์ แทนที่จะเป็นนางสาวคามิลล่า แชนด์ — นิยายรักเจ้าชายกับสามัญชนจึงต้องจบลงชั่วคราว
คามิลล่า แต่งงานครั้งแรกกับ แอนดรูว์ ปาร์คเกอร์ โบลวส์ ในปี 1973 โดยพวกเขาบอกว่าเจอกันตั้งแต่ปี 1965 และในเบื้องแรก เธอออกมาปฏิเสธว่า ไม่เคยเดทกับเจ้าชายชาร์ลส์ ทั้งสองมีลูกด้วยกัน 2 คน คือ ลอร่า และทอม ปาร์คเกอร์ โบลวส์
เจ้าฟ้าชายชาร์ลส์ ทรงพบเลดี้ไดอาน่าครั้งแรกตอนที่พระองค์อยู่ในวัยเพียง 16 พระองค์ทรงเคยเดทกับเลดี้ซาราห์ พี่สาวของเลดี้ไดอาน่ามาก่อน หลังงานอภิเษกสมรสกันในปี 1981 ตอนที่เลดี้ไดอาน่าอายุครบ 20 ปี ขณะที่เจ้าชายแห่งเวลส์ 32 ชันษา ทั้งสองพระองค์ก็ทรงมีเจ้าชายตัวน้อยๆ 2 พระองค์ คือ เจ้าชายวิลเลียมส์และเจ้าชายแฮร์รี่
ในปี 1986 เริ่มมีข่าวระแคะระคายว่า เจ้าฟ้าชายชาร์ลส์ ทรงกลับไปมีความสัมพันธ์กับคามิลล่าอีกครั้ง จนมีประโยคเด็ดของเจ้าหญิงไดอาน่าอย่าง “การมี 3 คนในชีวิตแต่งงาน มันอึดอัดเกินไปนะ”
คลิปบทสนทนาระหว่างเจ้าฟ้าชายชาร์ลส์กับคามิลล่า หลุดออกมาสู่สาธารณะในปี 1993 ทำให้เกิดวิกฤตศรัทธาต่อราชวงศ์อังกฤษอีกครั้ง ผลที่ตามมาคือ คามิลล่าและเจ้าฟ้าชายชาร์ลส์ ต่างก็ลงท้ายด้วยการหย่าขาดจากกการแต่งงานของทั้งสองพระองค์
หลังจากนั้นมีทรงประทานสัมภาษณ์ว่า คามิลล่าเป็นเพื่อนที่ดีที่สุดของพระองค์ และจะเป็นเช่นนั้นตลอดไปตลอดกาลนาน
เหตุช็อกโลก ในปี 1997 ที่เจ้าหญิงไดอาน่า สิ้นพระชนม์ในอุบัติเหตุ ที่กรุงปารีส ด้วยวัยเพรยง 36 ชันษา ขณะนั้นพระองค์ทรงใช้ชีวิตอยู่กับ โดดี ฟาเยด นักธุรกิจชาวอียิปต์ โดยมี อองรี พอล เป็นคนขับรถที่เกิดอุบัติเหตุ
เจ้าฟ้าชายชาร์ลส์ ทรงเปิดตัว “แม่ใหม่” ชื่อ คามิลล่า ต่อพระโอรสทั้งสองพระองค์ในปี 1998 หลังจากจากนั้น พระองค์ไม่มีอะไรต้องปิดบังอีก ทรงไปไหนมาไหนด้วยกันเป็นปาท่องโก๋
ในที่สุด ปี 2000 สมเด็จพระราชินีเอลิซาเบท ที่ 2 และเจ้าชายฟิลิป อดีตดยุคแห่งเอดินบะระ ก็ต้องทรงโอนอ่อนผ่อนตาม มีบรมราชานุญาตให้ทั้งสองพระองค์ทรงคบหากันได้ ก่อนที่จะตกลงปลงใจเข้าพิธีอภิเษกสมรสในปี 2005
